Cabe decir que los últimos años del reinado de Enrique IV están dominados por el problema sucesorio. En 1468, mediante el pacto de los Toros de Guisando, el rey reconoce a su hermana Isabel como heredera al trono (reservándose el rey el derecho de acordar el matrimonio de Isabel) a pesar de los derechos de su hija Juana. Así que, Enrique IV le empieza a buscar candidatos: le propone el rey de Portugal pero Isabel no quería porque pensaba que era un peligro porque Portugal podía conseguir a gobernar el país. Luego, el rey le propone el rey francés Luis XI para asegurarse del apoyo de Francia en el conflicto internacional, pero Isabel no quería tampoco. A continuación, bajo las presiones de la nobleza, Enrique IV encuentra a Pedro Girón. Pero, Isabel otra vez no acepta la nueva propuesta del rey. Al fin y al cabo, Isabel rompe con Enrique IV y elige Fernando de Aragón con el que pacta de manera secreta el matrimonio aunque no se conocen. Cabe decir que Aragón estaba en crisis. Entonces, uniendo las crisis, los reinos podían hacer frente a Francia y a Portugal.
Pero el matrimonio de Isabel con Fernando de Aragón (hijo del rey de Aragón) en Valladolid en 1469 le disgusta mucho. El hecho de casarse con Fernando no estaba en los planes de Enrique IV porque el monarca quería que se casara con un extranjero. Pero la pareja va ganando apoyos: obtiene el respaldo del legado papal Rodrigo Borgia en 1469 y el de los Mendoza en 1473. Cabe señalar que la liga nobiliaria que antes había depuesto al rey y que después había intentado un acercamiento con Isabel, ahora se pone del lado de Enrique IV. Pero, al morir el monarca Enrique IV en 1474, Castilla es metida en una guerra de sucesión entre Isabel y Fernando por un lado y los partidarios de Juana la Beltraneja por otro lado.
También, hace falta decir que, en 1470, decide romper lo que había pactado y decide proclamar a su hija Juana a la que había prometido con el francés duque de Guyena porque el monarca Enrique IV considera violado el tratado. Entonces, proclama a su hija Juana como heredera al trono en Val de Lozoya, jurando públicamente que es hija legitima, que retorna al rango de princesa y a la que en consecuencia, se debe buscar un matrimonio. Los partidarios de Isabel responden con un duro manifiesto el 21 de marzo de 1471; manifiesto que es el prologo de una guerra civil que sin embargo no iba a producirse ahora. Además, en junio de 1472, el legado papal Rodrigo Borgia llega a Valencia para poner fin a los enfrentamientos internos que afectan tanto a la Corona de Aragón como a la Corona de Castilla para que ambas Coronas puedan participar en la cruzada convocada por el papa Sixto IV contra los musulmanes. Cabe añadir que a lo largo de una entrevista secreta, el papa da a Isabel y a Fernando la bula papal necesaria para regularizar su matrimonio. Luego, Rodrigo Borgia convence al rey de que Isabel reconozca los derechos de Juana, por lo que le da recompensas. Y, antes de irse triunfalmente en 1473, logra el título de “jefe de la familia de los Mendoza”, que se pasa así al bando de Isabel.
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