Beltrán de la Cueva nace en Úbeda en 1435 y fallece en Cuéllar en 1492. Es un noble, un político y un militar castellano. Es considerado uno de los más importantes de su tiempo porque es válido de Enrique IV de Castilla, junto a Juan Pacheco. Cuando todavía era un adolescente ocupó el cargo de mayordomo, paje de lanzas y señor de la localidad de Jimena. Poco después es nombrado valido del rey Enrique IV y es nombrado maestrazgo de Santiago. En 1461 la influencia de Beltrán en la corte se consolida al entrar a formar parte del Consejo del rey, desplazando a Juan Pacheco, marqués de Villena, como hombre de confianza (es decir privado) de Enrique IV. Su ascenso en la corte es favorecido después de haberse casado con la hija de los marqueses de Ledesma. Algunos cronistas dicen que, debido a la impotencia del rey Enrique IV, tuvo una relación con Juana de Portugal y por eso, es acusado de ser el padre de Juana (así que va a tener como apodo “Juana la Beltraneja). Los ataques al privado y al monarca determinan que Enrique IV tiene que aceptar las condiciones impuestas por la nobleza rebelde: o sea desposeer del cargo de maestre a Beltrán de la Cueva y expulsarlo y de la corte. La expulsión de la corte es breve. Entonces, Enrique IV pronto lo llama a su lado al proseguir las revueltas de la nobleza descontenta. En 1465 se pone del lado del rey en la “Farsa de Ávila”: conjura en la que destacados nobles (entre ellos el marqués de Villena y el arzobispo de Toledo, Alfonso Carrillo) simbolizan el destronamiento de Enrique IV y proclaman rey al infante Alfonso.
Además, cabe añadir que participa en la Segunda Batalla de Olmedo. El resultado de esta batalla es incierto. Pues, los dos bandos se atribuyen la victoria. Alfonso fallece en 1468 y la nobleza rebelde a Enrique IV prosigue el enfrentamiento, esta vez respaldando el ascenso al trono a Isabel, y desplazando de la sucesión, por lo tanto, a la infanta Juana. Beltrán de la Cueva nunca toma partido por su supuesta hija durante la Guerra de Sucesión Castellana que enfrentó a Juana con su tía Isabel entre 1474 y 1479. Al contrario, combate en las filas de Isabel durante varios años, tanto en la guerra sucesoria como en el asedio de Granada de 1491.