INFANCIA Y JUVENTUD
Poco se puede decir acerca de la infancia de la Princesa. Nació en Cifuentes, en casa de sus abuelos, siendo bautizada el día 29 de junio de 1540 por el canónigo de la Iglesia de Toledo. Su partida de Bautismo aparece inscrita, en el libro primero de los registros parroquiales de la iglesia del Salvador de aquella villa. En dicha partida de bautismo figura bajo el nombre de “Juana”, aunque en el resto de documentos históricos se le llama Doña Ana:
“Hoy día del Señor San Pedro de Junio fue bautizada la hija del conde de Mélito, llamóse Juana de Silva, fueron los padres condes de Alyano de Almenara y bautizóla el canónigo Cerda”.
Partida de nacimiento de la Princesa de Éboli conservada en la Iglesia del Salvador de Cifuentes (Guadalajara).
Se siguió la costumbre general y se le impuso diferentes nombres de pila, y principalmente el de sus parientes más cercanos, y por tanto, además del de Juana, tomado de su tío el Conde de Cifuentes, se le dio también el de su abuela paterna doña Ana de la Cerda, que fue el que usó durante su vida.
En cuanto al apellido, Silva fue elegido de acuerdo con las costumbres de la época, en que todavía se aplicaba indistintamente a los hijos el de cualquiera de sus ascendientes, sin atenerse únicamente al apellido por parte paterna como sucede ahora.
Se supone que se educo como las demás doncellas nobles de su época. No obstante al ser hija única debió de influir bastante, criándose más mimada y consiguiendo todo lo que se proponía. Formándose así su carácter fuerte y altanero.
La vida familiar debió de resultar difícil, pues sus padres no se llevaban demasiado bien y produciéndose en múltiples ocasiones graves disputas entre ambos que debieron afectar a su hija. No obstante el comportamiento de Ana fue muy adecuado.
Debido a esa falta de desentendimiento por ambas partes, se llevó a cabo la separación, gracias a la mediación de Juana de Austria hermana del rey Felipe II. Ana y su madre fueron a vivir al castillo de Simancas (Valladolid) en Enero de 1558.
Fue entonces cuando se cree que sufrió el accidente que le hizo perder el ojo derecho.