En la época se tenia la fatal costumbre de casar a las jóvenes demasiado pronto, importando más que cualquier otra cosa, aumentar la posición de sus casas, sin tener en cuenta ni siquiera la edad de sus hijos.
Como rica heredera que era, Doña Ana estaba destinada a un enlace de conveniencia.
Es por eso importante, que mencionemos a un personaje que se introdujo en la corte y que fue, durante toda su vida, un gran servidor del rey. Estamos hablando de Ruy Gómez de Silva.
Este hombre pertenecía a una noble familia portuguesa. No obstante a los once años fue designado a servir al Príncipe Felipe. Más tarde fue nombrado por el Príncipe, uno de sus gentiles hombres. Y al subir al trono Felipe II le eligió su consejero de Estado y contador mayor de Castilla. A lo largo de su reinado también le concedió toda una serie de distinciones entre las que destacan el título de Príncipe de Éboli y Duque de Estremera y de Pastrana.
Lógicamente Felipe II pronto sintió los deseos de proporcionarle a su favorito, un casamiento pare enlazarle con las casas más ilustres de Castilla.
En un principio se concertó su matrimonio con Teresa de Toledo, no obstante sin haber llegado a ningún acuerdo, tuvo que cancelarse el propósito pues Teresa prefirió convertirse en monja.
Es entonces cuando entra en la escena Doña Ana. No obstante la muchacha no estaba aun en edad de casarse, sin embargo, al ser uno de los mejores partidos, Felipe II consideró oportuno pedir su mano anticipadamente antes de que fuese comprometida.
Los Condes de Mélito y padres de Ana aceptaron sin inconvenientes el enlace, el cual quedó concertado a finales del año 1552, y el 18 de Abril del siguiente se firmaron en Madrid las capitulaciones matrimoniales.
Debido a la corta edad de doña Ana en aquel momento, se estipuló en las capitulaciones que el casamiento no se llevaría a cabo hasta pasados dos Años. No obstante, por aquel entonces se habían concertado las bodas de Felipe II con María Tudor y Ruy, como gran servidor del rey tuvo que partir con éste a Inglaterra donde permaneció cinco años manteniéndose separado de doña Ana.
Regresó a España en 1559, logrando reunirse por fin el matrimonio. Todo indica que en los trece años de matrimonio hasta la muerte del Príncipe Ruy Gómez, disfrutaron de completa felicidad doméstica ya que por una parte se puede comprobar debido a su numerosa descendencia, puesto que de aquella unión nacieron diez hijos, y también se puede decir que muerto Ruy Gómez, la viuda se dejó llevar pos sus pasiones, pero mientras estuvo casada no se demostró que tuviera relaciones extramatrimoniales
Ruy y Ana