La crisis de Milán se produce en torno al año 1568, el annus horribilis del reinado de Felipe II, y opone el gobernador y el capitán general, el duque de Alburquerque y el arzobispo de la ciudad, san Carlos Borromeo. Empieza esta crisis en torno a unos incidentes banales pero que se fueron complicándose cada vez más hasta convertirse en «materia de los más serios conflictos internacionales.» En efecto, al final tendremos la oposición siguiente: detrás de san Carlos Borromeo estará la Roma de Pío V y detrás del duque de Alburquerque estará la España de Felipe II.
Como lo hubiéramos podido pensar debido a los conflictos entre el gobernador de Milán y el arzobispo san Carlos de Borromeo, la primera colisión no tuvo lugar entre los dos sino entre el Arzobispo y el Senado. En efecto, las medidas disciplinarias que tomaba san Carlos sancionando los pecados tipificados en el Concilio para obtener un territorio modélico, irritaban al cierto sector de los nobles que llevaban una vida licenciosa. Un día, unos de estos nobles había sido convocado al tribunal del Arzobispo y detenido por uno de sus alguaciles, el Senado se opuso a esto, su reacción fue inmediata y decidió castigar al alguacil que había quebrantado la ley. El alguacil recibió pues un castigo público y el destierro de la ciudad ducal. El duque Alburquerque y Felipe II se manifestaron contra este castigo que consideraron excesivo. Pero el Santo fue más allá y pronunció la excomunión del Arzobispo. En seguida, el Senado se opuso y ordenó a sus ministros arrancar el edicto de excomunión.
En este contexto, Pío V dio todo su apoyo al Cardenal, en este momento, « el conflicto escapaba del ámbito milanés para saltar a Roma y a Madrid.» Pío V decidió convocar el Senado de Milán ante su tribunal romano.
Después, las cosas llegaron a Madrid y Felipe II tuvo que intervenir. Se encontraba en una postura incómoda ya que veía con buenos ojos el hecho de que Borromeo aplicaba de manera legítima los principios religiosos y morales del Concilio de Trento pero por otra parte también tenía que impedir el castigo del Senado de Milán ya que con este desprestigio también se veía manchado el poder hispano en Italia. De hecho, tenía que negociar con las autoridades eclesiásticas tanto de Milán como de Roma, y el embajador Cerralbo fue él que se encargo de esto.
Tuvo poco resultado en Milán pues tuvo que desplazarse a Roma. Allí, Pío V estaba a punto de dictar una sentencia contra el Senado de Milán. Al cabo de unas negociaciones entre Cerralbo y Pío V se consiguió que el Papa sustituyese la obligación del Senado de presentarse a Roma por un desagravio público al arzobispo Borromeo en Milán. Pero esta solución tampoco estaba aceptable para España.
Cerralbo continuó sus negociaciones pero no tenía resultado pues Felipe II mandó su regreso a España.
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