García de Toledo y Honorato Juan ponen al corriente con periodicidad a Carlos V y el príncipe Felipe del progreso intelectual y físico del pupilo. La salud es acepatable porque apenas ha sufrido afecciones de fiebres, corrientes en aquella época de escabrosas epidemias, tiene un buen crecimiento y es únicamente su pálida tez el signo externo que puede delatar anomalías en su condición.

Su ilustración es, en contrapartida, origen de constante desazón y su maestro se sincera, notificando que no progresa cuanto desea y que surgen dificultades de indudable trascendencia, sin que pormeorice sobre los fudamentos de su opinión, que dilata hasta el momento en que su padre vuelva a su ciudad natal y pueda comprobar la situación con sus propios ojos. Las vagas impresiones vertidas pueden aludir a una capacidad intelectual inferior al nivel de su edad o tal vez referirse a tozudas arrogancias tendentes al desacato permanente, fomentadas por un carácter que nadie era capaz de doblegar ni siquiera con severos castigos.

El limosnero Francisco Osorio, por el contrario, presenta orientaciones siempre favorables de su pupilo, pero se intuye que sus correos tienen la finalidad de exaltar su condición para contentar la pasión paterna. Sus misivas tienen más valor como complacientes lisonjas que como verdades, dado que repite con machacona retórica que su alteza gana en cristiandad, bondad, virtud y entendimiento, aparte de citar escrupulosamente todas las devotas ceremonias a las que asiste con frecuencia en señal inequívoca de su piedad y fervor, El contorno áulico no facilita, en consecuencia, purebas contundentes de los auténticos móviles que conforman las acciones y aptitudes del adolescente y esta carencia de rastros objetivos abre el campo a simples especulaciones sin rigor.

Tan sólo Federico Baodero se atreve a calificar su naturaleza en el testimonio que cursa al Senado de su república en 1557, aunque es preciso resaltar que el veneciano jamás había permanecido en Castilla y recurre, por tanto, a versiones indirectas procedentes del mundo palaciego neerlandés o mediante noticias de Valladolid.

Sin medias tintas, eximido de pleitesía, manifiesta que don Carlos tiene doce años y que su cabeza resulta desproporcionada con el resto del cuerpo, que tiene los cabellos negros y una débil complexión. Aduce, además, que su comportamiento es cruel con los animales y que se divierte quemando vivas las piezas de caza que ponen a su disposición. Un espíritu dadivoso le hace propenso a los regalos sin reparar en su precio (ropas, joyas, dinero) y exhibe un temperamento orgulloso aderezado con una notoria predilección hacia el lujo y la ostentación en su vestuario. Terco e impetuoso, su tendencia al arte de la guerra y la compra de adhesiones mediante obsequios configuran otros aspectos de su individualidad. Además de presuntamente valeroso se opina que es muy inclinado hacia las mujeres, a despecho de sus poco años, apunte que puede justificar el conato de alejarle de la morada de doña Juana en evitación de eventuales disgustos domésticos.

El perfil puede aproximarse a la realidad, no hay base sólida para argüir lo contrario, pero es lógico deducir que en su idiosincrasia, todavía pueril a sus doce años, hubiese una genuina inclinación hacia románticos sueños belicosos heredados o adquiridos por la sugestión de la guerrera predisposición de su abuelo. No extraña, pues, que detestase las obras de Cicerón que le daban a leer para que moderase sus impulsos, pero sorprende que un humor beligerante no tuviese tendencia a la esgrima y la equitación, que eran segmentos importantes de la cultura impartida a los linajes distinguidos y con más razón al heredero de la monarquía.

Que el trajín de su ayo y de doña Juana estaba destinado al fracaso se vislumbra con claridad cuando ambos se dirigen al emperador suplicando con insistencia que sería provechoso que su nieto se acerque hasta Yuste y permanezca en su compañía varios días, aun cuando no fuesen muchos, compartiendo sus hábitos y experiencias. Carlos V se encontraba ya bastante mal en sus postreros meses, se había retirado para mantenerse aislado y no es raro que hiciese oídos sordos a las peticiones, aunque su enclaustramiento no fuese óbice para que estuviese al tanto de incidencias primordiales e incluso se involucrase en el ejercicio estatal mediante instrucciones epistolares.

Al correr del tiempo, el 21 de septiembre de 1558, pasada la medianoche, empuñando y besando un crucifijo que pertenecía a su cónyuge, muere Carlos V, rodeado por los paños negros que enlutan las paredes de su cámara en el monasterio de Yuste.