En Valladolid el 21 de mayo de 1527 a las 4 de la tarde en el palacio de don Bernardino Pimentel , junto a la iglesia de San Pablo,  doña Isabel de Portugal dió a luz  a Felipe, primer hijo varón (primogénito) y futuro heredero del imperio de Carlos V.

El parto duró trece horas, durante las cuales Carlos permaneció junto a su mujer, quien  según algunas fuentes no gritó ya que consideraba que las reinas de España no debían manifestar dolor en esos momentos.

Tras el alumbramiento de Felipe , sus padres  organizaron numerosas fiestas .

Sin embargo, al enterarse de la mala noticia  del saqueo de Roma por las tropas imperiales, el  Emperador tuvo que vestir de luto y interrumpir las festividades.

Se dice del príncipe Felipe que era :

“tan delgado y frágil, con la piel tan blanca, los ojos de un azul tan claro y el pelo tan rubio que parecía albino, hijo de la Luna. Ninguno de los razonables temores sobre su salud se cumplieron y se convirtió en un joven de estatura mediana tirando a baja, talle esbelto, andar erguido, hablar pausado, sonrisa blanca, elegante y sencillo en su atuendo, cuidadosísimo de su higiene, con un talante amable, gentil, y un punto de lejanía melancólica.” (El Mundo, 20 de septiembre 1998)

Palaciode de Don Bernardino Pimentel e iglesia de San Pablo