El comercio en los siglos XVI y XVII tiene, aún, muchos puntos en común con el medieval. Se mejora la red de caminos, con la construcción de posadas, ventas y mesones, lo que hace aumentar la seguridad. Se crea la Santa Hermandad (en 1476) que vela por la seguridad en los caminos. Se promulga una Reglamento de Nuevas Poblaciones de Sierra Morena, que era la zona más despoblada de España, y la menos segura para el transporte. Y se privilegia a las asociaciones de carreteros (los que transportan grandes volúmenes de mercancías en carretas y por carreteras) y arrieros (los que transportan pequeños volúmenes de mercancía por caminos de herradura). Continúa habiendo carreteros y arrieros temporales, aunque también los hay profesionales, que suelen pertenecer a ciertas zonas, como los maragatos, o ciertas etnias, como los moriscos.

Se intenta mejorar la red de canales y ríos navegables. Son muchos los proyectos que se emprenden en tiempos de Felipe II, la mayoría fracasados, como el proyecto de hacer navegable el Tajo desde Madrid hasta Lisboa. Se mejora la red de puertos, que estaba en manos privadas, y la circulación por los mares. La navegación de cabotaje fue la que más mercancía movió, hasta el siglo XIX. El buen estado de los caminos era responsabilidad de los ayuntamientos, aunque frecuentemente sólo se adecentaban con motivo de una visita real.

El comercio se organiza alrededor de un sistema de ferias y mercados itinerantes. No existía un mercado nacional, muy al contrario, había multitud de aduanas e impuestos de paso. En el siglo XVI se observa la decadencia de la feria de Medina del Campo y del ciclo de ferias en torno al camino de Santiago. Apenas existen tiendas fijas, todas ellas son, en realidad, talleres en los que se vende la producción. En muchas ciudades se creó la lonja como lugar de contratación principal. Las ferias y mercados se continuaron haciendo en días fijos, pero el sistema se extendió a toda España. Los comerciantes iban de una ciudad a otra en circuitos locales o comarcales, aunque también había comerciantes con circuitos más amplios, regionales o nacionales