Hacia 1444, Enrique IV se convierte en Príncipe de Asturias. Además, el 10 de octubre de 1444, se convierte en el primer y único Príncipe de Jaén. El 19 de mayo de 1445, tiene lugar la Primera batalla de Olmedo. Antes de esta batalla, cabe decir que durante el reinado de Juan II de Castilla se produjeron una serie de enfrentamientos entre dos bandos nobiliarios. Por un lado, Juan II y su privado Álvaro de Luna y distintos nobles. Por otro lado, los Infantes de Aragón y los nobles que los apoyaban. Se sucedían los enfrentamientos y tregua. La última formada expiraba en febrero de 1445. Se inició entonces una guerra de desgaste, y a finales de marzo los Infantes de Aragón entraron en Olmedo, pese a la resistencia ofrecida por la villa. []
Olmedo se encuentra en poder de Juan II de Navarra, mientras que en el real de Olmedo se habían celebrado cuatro días antes cortes que apoyaban a Juan II como rey de Castilla, en detrimento de los Infantes de Aragón, que habían tratado de controlarle.[]
El 19 de mayo de 1445, el príncipe Enrique, futuro rey de Castilla se acerca imprudentemente a caballo a la muralla la villa. Entonces sus defensores salen en su persecución. Entonces, las tropas castellanas atacan intentando repelerlas y el combate se generaliza. El bando de Juana se organiza en cuatro cuerpos (uno dirigido por Íñigo López de Mendoza, y el condestable De Luna, otro con el conde de Alba al mando, otro mandado por Enrique IV, con su mayordomo Juan Pacheco y del obispo de Cuenca Lope de Barrientos, y el cuarto dirigido por el maestre de la Orden de Alcántara). También, por otro lado, el bando de los Infantes de Aragón cuenta con el apoyo de nobles familias castellanas.[]
De esta batalla, se destacan 22 muertos y numerosos heridos. Los Infantes de Aragón pierden el control de Castilla. Además, don Enrique de Aragón (el tercer “infante sin reino”), herido por la batalla, fallece. En cuanto al príncipe Enrique y a su favorito Juan Pacheco salen fortalecidos de la crisis. Pacheco recibió el Marqués de Villena y su hermano, Pedro Girón, el cargo de maestre de la Orden de Calatrava. Íñigo López de Mendoza recibiría el título de Marqués de Santillana. Álvaro de Luna sale al principio favorecido, pero rápidamente va a perder su poder.][]
Entonces, esta batalla de Olmedo estalla, en la que saldrá derrotado el bando de los Infantes de Aragón. Después de la victoria de Olmedo, el poder de Álvaro de Luna se debilita y Enrique IV y Juan Pacheco ganan influjo.
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