Enrique IV va a tener relaciones con los Infantes de Aragón y contra su padre Juan II. Además, está completamente en desacuerdo con su padre porque se casa con Blanca de Navarra (hija de Blanca I de Navarra y de Juan II de Navarra) en 1440, a la edad de 15 anos. Este matrimonio había sido acordado en 1436 como parte de las negociaciones de paz entre Castilla y Navarra.
Enrique IV acaba divorciándose de Blanca de Navarra. En mayo de 1453, el obispo de Segovia Luis Vázquez de Acuna anula este matrimonio diciendo que eso se atribuye a la impotencia del rey. El cronista Alonso de Palencia (uno de los detractores de Enrique IV) acusa al rey de despreciar a su esposa y de tratar de cometer adulterio para poder tener descendencia. En cambio, a propósito de este matrimonio, Enrique dice que no ha podido consumirlo sexualmente a pesar de haberlo intentado durante más de tres anos. En eso, los cambios políticos se reflejan: el apoyo desde 1521 a Carlos de Viana en su pugna contra Juan II de Aragón por el trono navarro, la ejecución de Álvaro de Luna en 1453 que permite al rey Enrique tener un mayor dominio sobre Castilla. Blanca y Enrique eran primos, al igual que también era primo de Juana de Portugal (hermana del rey Alfonso V de Portugal con la que Enrique IV quería casarse). El Papa Nicolás V corrobora la sentencia de anulación en la bula Romanus Pontifex en 1453 y proporciona la dispensa pontificia para el nuevo matrimonio de Enrique con Juana.
En mayo de 1455, Enrique se casa con Juana de Portugal: esta vez, es una mujer que a su padre le gusta (entonces, es como si se reconciliara con su padre; lo que provoca el concuerdo del país (ya no hay una guerra civil). Se casa pero sin acta notarial y sin una bula concreta que autorizaba la boda entre los dos. El 28 de febrero de 1462, la reina tiene una hija, Juana. Pero cabe decir que esta paternidad de Enrique IV va a ser cuestionada durante el conflicto para la sucesión a la corona.
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