Con el motivo de la Guerra contra el Reino de Granada, el monarca convocó cortes, que se iniciaron en Cuéllar, a inicios de 1455. Los nobles aceptaron la propuesta y , tras esta aprobación de la campaña, los caballeros volvieron a sus casas para proveerse de las cosas necesarias para la guerra y los procuradores de las ciudades siguieron al rey hasta Córdoba, donde, en este mismo año (1455), se celebraron sus primeras Cortes Generales del reinado de Enrique. En estas cortes, se le concedió una ayuda de 70 cuentos o millones de maravedís, y un millón de maravedís para su matrimonio con Juana.
El dinero concedido por las cortes en 1455 no fue suficiente, por lo que, en enero de 1458, se añadieron 40 cuentos más, dados por los procuradores reunidos en Madrid, bajo el control de los tres privados del monarca: el marqués de Villena, el arzobispo de Sevilla (Alonso Fonseca) y el contador mayor Diego Arias Dávila. Cuatro meses más tarde, se añadían otros 32 cuentos, al tener noticias de que tropas norteafricanas intentaban pasar el Estrecho para ayudar a los granadinos. Estas cantidades permitirían seguir la campaña, contra Granada.
En la guerra contra los musulmanes, además de pedir la ayuda económica de las cortes, era habitual escribir al pontífice para que ayudase dando indulgencia plenaria a vivos y muertos y concediendo la bula cruzada. Calixto III la otorgó doce días después de acceder al trono pontificio, también en 1455
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