De entre todos los pretendientes que se ofrecieron a Isabel (Alfonso V de Portugal, el duque de Berry –hermano del rey de Francia-, el duque de Guyena…), Isabel solo aceptó casarse con Fernando de Aragón, cuya negociación y el propio matrimonio se hicieron en secreto y con cautela, para evitar interferencias, y sin la aprobación y el consentimiento de Enrique, rompiendo así con las cláusulas establecidas en Guisando. No obstante, Isabel informó de sus planes a Enrique IV, quien intentaría por todos los medios evitar que el papa les concediese la bula necesaria, que aprobaría y reconocería su matrimonio, al ser Isabel y Fernando parientes.
Fernando llegó a Castilla de modo secreto; entró en Dueñas el 9 de octubre de 1469 y, cinco días más tarde en Valladolid, donde estaba Isabel. Como no disponían de la dispensa papal que diera permiso al matrimonio, la noche del 18 de octubre fue publicada por el arzobispo de Toledo una bula, falsificada, de Pío II, en la que autorizaba el matrimonio. La auténtica bula que diera validez al matrimonio, no se consiguió hasta el 1 de diciembre de 1471 por el papa Sixto IV, cuando Enrique IV había vuelto a reconocer como heredera a su hija Juana. Un día después de la publicación de la bula, el 19 de octubre de 1469, se celebró el matrimonio. De la celebración se dio noticia al monarca y a los nobles más importantes. Isabel y Fernando, han pasado a la historia como los Reyes Católicos.
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