La situación vivida en las primeras décadas del siglo XIV serán convulsas para la villa de Castellón. Para ponernos al día, siendo rey Alfonso IV, se casó con doña Leonor de Castilla (hija de Fernando IV), al morir su priemra mujer doña Teresa de Enteza.
Por su patrimonio recibía las ciudades de Huesca, Calatayud, y las villas de Castellón, Játiva, Montblanc y Tárrega (a las que posteriormente se unirán Alcira, Morella y Murviedro). Pero Leonor tenía otra preocupación, sus hijos, a quienes quería dejar en buena posición, por lo que acudió mediante medidas legales y un rescripto papal para que sus dos hijos Juan y Fernando recibieran donaciones. Para el primero, recibirá Castellón.
Con la sucesión de Pedro el Ceremonioso, el odio entre él y su madrastra se palpó en las decisiones políticas: confiscó todos los bienes de Leonor y sus hijos. Pero para no provocar disputas, se decidió celebrar una concordia en Daroca, donde se pactó que:
<<que la reina tomase la posesión de las rentas y lugares que el rei don Alonso les había lexado, así por razón de su dote como por lo que se señaló en cámara:… y al infante don Juan se le entregasen los lugares de Castellón y Burriana y Liria que el rei don Alonso le dejó en su testamento, o se le diesen otros lugares en recompensa>>
Los habitantes de Castellón se asustaron y pidieron al rey que no volviera a enajenar la villa. El rey les tranquilizó, y en virtud de las decisiones de Daroca, los árbitros del asunto, los infantes don Pedro y don Ramón Berenguer, quedarían mientras como señores de Castellón.
En mayo de 1339, por letra fechada en Valencia, el rey ordenaba al Consejo que se mandara un síndico y procuradores a prestar juramento de fidelidad a los tíos del rey, y absolvía a la villa de cualquier juramento a la que estuviera ligada. De esta forma, doña Leonor volvía a ser, junto a su hijo Juan, señora de Castellón.
Más adelante, se produjo a mediados de siglo la conocida Guerra de los dos Pedros, que enfrentaban a Pedro IV de Aragón y a Pedro el Cruel de Castilla. El bastardo Enrique de Trastámara se pondrá de acuerdo con Pedro IV, al cual le pedirá que se le haga donación de las posesiones de los ifnantes Fernando y Juan y de la propia Leonor (entre ellos, Castellón). Doña Leonor, al ver la situación, decide huir a Castilla, queriendo acogerse a su hermano Alfonso XI. Pero al estar éste muerto, su hijo Fernando con el marquesado de Tortosa, y su hijo Juan asesinado, se exilia con su nuera. Poco después son apresadas por Pedro el Cruel, y asesinadas.
Enrique de Trastámara siguió los pasos de su hermanastro Pedro y decide planear la muerte del otro hijo de Leonor. Hallándose en el parador real castellonense de San Agustín, Enrique entró en los aposentos de Fernando y lo apuñaló, como poco después hará con su hermanastro en los Campos de Montiel (julio de 1363).
Los castellonenses solicitaron a su nuevo señor el perdón general. Pero poco tiempo después el nuevo señor de Castellón logró la corona de Castilla, en 1366. Es entonces cuando vuelve Pedro IV y anula el juramento de fidelidad, además de confirmar su propio privilegio de anexión a la corona.
Los años posteriores reflejarán la decadencia de los señoríos en Castellón. Para ello contamos con dos casos: el infante don Martín, y el infante don Juan.
El 10 de marzo de 1368 Pedro el Ceremonioso creó el título de Conde de la Plana para su hijo Martín. Dicho condado comprendía las villas de Castellón, Villarreal, Vall de Uxó y Nules. La respuesta de los castellonenses será una tenaz resistencia para el representante de Martín, el infante don Juan, duque de Gerona. Al ser recibido a pedradas, se refugia en Burriana, donde prepara el castigo para los rebeldes.
Para sorpresa de varios, no ocurrió nada, pues en abril del mismo año el rey ordena absolver a la villa de Castellón por la resistencia hecha. Pocos meses después, el rey da al infante don Juan las villas de Castellón y Villareal. Su señorío será corto, de 3 meses exactamente (julio – octubre 1368), ya que renuncia a dicha donación. Con este rechazo se da por finalizada la etapa de señoríos castellonenses.
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