Los primeros restos humanos en territorio de Orihuela datan del Calcolítico (III milenio a.C.), aunque debió haber presencia humana desde el Solutrense (hace 20.000 años), habiendo pasado también por la zona la cultura Argárica, que trajo desde Los Millares (Almería) las mejoras que condujo a sus habitantes hacia la cultura ibérica (Los Saladares, San Antón).
Más tarde, griegos y fenicios introdujeron la Vega Baja en sus rutas comerciales a través del río Segura, hasta que la zona quedó dominada por los Cartagineses. Éstos construyeron una fortaleza en uno de los meandros del por entonces llamado río Thader, y que los romanos denominaron Orcelis. Después de un lento proceso de cristianización que no cuaja hasta el siglo III, las tribus germánicas, en su proceso de colonización peninsular, incorporan la región al reino visigodo con el nombre de Aurariola, capital del condado de Oróspeda. En el 579 Oriola queda convertida en capital de Auraiola, una de las ocho demarcaciones del reino de Leovigildo. Pero en este periodo destaca Teodomiro, que tras la derrota de Don Rodrigo en la batalla de Gualadlete (711) logró un beneficioso pacto con el valí andalusí Abd al-Aziz tras una inteligente artimaña. Esto terminó con la llegada de Abderramán I, que unificó los territorios actuales de Alicante y Murcia en una provincia con Orihuela como capital y que se mantuvo así hasta el 1031.
La posterior época de los Reinos de Taifas fue de gran esplendor cultural, a pesar de los continuos cambios y modificaciones territoriales. Consecuencia de la Reconquista, la ciudad pasará a manos del más tarde Alfonso X el Sabio, para recaer brevemente en manos moras hasta la recuperación definitiva con la ayuda de Jaime I de Aragón; en 1304 Jaime II la anexiona de nuevo a Aragón, incorporada al Reino de Valencia como cabeza de Gobernación.
A finales del siglo XV, Orihuela contaba con una población de unos 7.500 habitantes cristianos y 2.500 entre moriscos y judíos. A pesar de la presencia de la Santa Inquisición desde 1433, existía una gran tolerancia hacia las minorías, hasta que se decretó la expulsión de los judíos en 1492. En 1488 los Reyes Católicos convocaron Cortes en la iglesia de Santiago para confirmar los fueros y pedir ayudas económicas para la campaña de Granada.
Pero la fabulosa situación de la ciudad no era compartida por todos sus habitantes, que en 1520 se levantan contra el gobierno en la Germanía para pedir sus derechos a estar en el Consell y rebajar el poder de la nobleza en el mismo, pero el rechazo de las autoridades a sus peticiones precipitó el motín. Sin embargo, los agermanados, dirigidos por Pedro Palomares serían proscritos por el rey Carlos I y seguidamente derrotados por el Marqués de los Vélez y sus tropas.
En 1564, tras largas disputas y problemas, se crea el obispado de Orihuela, que queda así separado de la diócesis de Cartagena. Asimismo, en 1610 se abre la universidad de Orihuela, regentada por los dominicos y que permanecería abierta hasta 1807.
La tendencia de prosperidad se rompe a mediados del siglo XVII, cuando la peste y los problemas económicos hacen ceder la hegemonía a la ciudad de Alicante, a donde se traspasa la bailía general.
Durante la Guerra de Sucesión, el Marqués de Rafal alzó la ciudad en favor del Archiduque, pero fue derrotado por el ejército borbónico enviado por el cardenal Belluga. De este modo, la ciudad fue conquistada y saqueada y sus fueros y privilegios abolidos por Felipe V, y la lengua valenciana desaparecería de los documentos públicos. La Universidad comenzó así a decaer por falta de rentas, y al poco tiempo perdió su facultad de Medicina. Pero un potente impulso colonizador devolvió el esplendor económico y demográfico a la ciudad, con el desarrollo del comercio de la seda y la fiebre constructiva que transformó a Orihuela en una ciudad Barroca, acabando así con su periodo foral.
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