Por su matrimonio con Beatriz de Portugal, el rey Juan I de Castilla (r. 1379 – 1390) adoptó el título de rey de Portugal. Con el apoyo de la nobleza portuguesa trató de imponerse en la crisis sucesoria a la muerte de Fernando I de Portugal. Pero su derrota en la Batalla de Aljubarrota permitió la instauración de la Dinastía de Avis.La Guerra de Sucesión de Castilla había gravitado igualmente en torno a una posible unión de Portugal y Castilla, posición defendida por la alta nobleza castellana aglutinada en torno a la causa de la pretendiente al trono Juana la Beltraneja, que podría haber producido la unión dinástica por el enlace matrimonial entre Juana y Alfonso V de Portugal pactado por los nobles. Pero este bando proportugués encontró la oposición y fue derrotado por el partido que apoyaba Isabel I de Castilla, lo que significó, en cambio, una unión dinástica castellano-aragonesa por el matrimonio de Isabel con el aún príncipe Fernando II de Aragón. Esta unión dinástica dio origen a la actual configuración territorial deEspaña. En 1500 el fallecimiento, aún niño, del príncipe Miguel de la Paz, hijo de Manuel I de Portugal, Príncipe de Asturias y heredero simultáneo de las coronas de Portugal, Castilla y Aragón, abortó otra oportunidad de unión de los reinos ibéricos.
En el mapa que podéis ver a continuación se observa claramente que a finales del siglo XV , Castilla se une dinásticamente con Aragón a expensas de una unión con Portugal . [kml_flashembed movie="http://www.youtube.com/v/rwgV4k6iZMU" width="425" height="350" wmode="transparent" /]