Antes de la anexión de Portugal a la Monarquía Hispánica bajo el reinado de Felipe II, hubo varios intentos de unión, que procedieron de maneras… bastante variadas.
- Intentos de unión dinástica
El reinado de Fernando I de Portugal, entre 1367 y 1383, fue marcado por la participación en varias aventuras guerreras mal preparadas y mal ejecutadas, así como por la inestabilidad de alianzas y objetivos. Los últimos años del reinado se caracterizaron por una obsesión de una política de alianzas y matrimonios, en la cual fue contemplada la hipótesis de unión ibérica o, por lo menos, la unión entre Portugal y Castilla.
Fue en este contexto que se desarrollaron los sucesivos proyectos matrimoniales en que estuvo involucrada la joven princesa Beatriz, nacida en 1372 y heredera de la corona portuguesa. La princesa Beatriz vino a casarse a los 11 años de edad, con Juan I de Castilla, que antes estaba a punto de pasar a ser su suegro, y que la desposó para heredar el trono de Portugal. Tanto las Cortes de Valladolid (1383) como las de Santarém (1383) dieron su acuerdo para las decisiones tomadas. En este mismo año, después de la muerte de Fernando I, su madre D. Leonor Teles la hizo proclamar reina de Portugal, asumiendo ella la regencia. La aclamación de D. Beatriz y de su marido, como reyes de Portugal, causó tumultos populares y abrió la crisis de independencia, que llevó a la guerra con Castilla, inviabilizando el proyecto de unión dinástica.
A finales del siglo XV, la unión dinástica de las dos coronas ibéricas estuvo muy próxima, primero por el intermedio del principe Alfonso, hijo de Juan II, heredero de la corona casado con Isabela de Aragón, hija mayor de los Reyes Católicos, entonces la heredera más probable de las coronas de Castilla y Aragón. No obstante, el príncipe Alfonso murió en 1491 de una caída de caballo durante un paseo. Después, Isabel volvió a casarse, con el primo hermano de su suegro, el rey Manuel I El Afortunado. Murió en parto en Zaragoza, al dar a luz al príncipe Miguel de la Paz (que fue bautizado así para sellar la paz existente entre las tres principales coronas peninsulares) que se convirtió en heredero a la vez de Castilla (donde fue inmediatamente reconocido Príncipe de Asturias), de Aragón (y jurado heredero en las Cortes reunidas en Zaragoza) y de Portugal. Pese a eso, en 1500, la muerte precoz del príncipe a los dos años de edad puso fin al sueño de unión ibérica bajo su persona.
- Invasión portuguesa de Castilla
El ser la infanta Juana supuesta hija del favorito de la reina, Beltrán de La Cueva, fue lo que acarreó una serie de contestaciones en cuanto a su legitimidad, y una gran parte de los nobles se opuso a que sea la heredera del trono castellano. En efecto, su madre no era más que la reina consorte de Castilla, y sus hijos no podían tener pleno derecho a sucederle.
El rey Alfonso V de Portugal casó en 1475 con su sobrina, hija de su hermana Dona Juana de Portugal y cuya paternidad seguía siendo discutida, como lo dijimos. Por lo tanto, Alfonso V se declaró heredero legítimo de la Corona de Castilla, y fue la razón por la cual emprendió la invasión de Castilla el mismo año.
Fue globalmente un fracaso, que desembocó sobre la retirada de las tropas portuguesas de los territorios recién conquistados. Algunos historiadores explicaron esta derrota por una falta de agresividad militar de parte de Alfonso V, que fue vencido en la Batalla de Toro por las tropas Aragoneses lideradas por Fernando II de Aragón a pesar del apoyo de Luis XI de Francia. La astucia política de Fernando II le condujo a ceder los territorios de Rosellón y de Cerdeña al rey francés, asegurándose de esta manera cierta tranquilidad al nivel militar en el frente norte.
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