Durante los años 1561-1565 surgieron muchas intrigas del matriominio de príncipe Don Carlos. Fue un asunta de mucha importancia. Porque la mujer en futuro podría obtener mucha potencia einfluencia. Durante el acercamiento del paz de Cateu-Cambrésis una pretendienta estuvo Elisabeth una hija de Enrique II y Catarina de Medici. Pero después de las negociaciones el plan no fue realizado. Don Carlos estuvo muy afligido de este cambio de situación. Dio una punzada en el corazón del príncipe porque su padre le obligó después de participar en el casamiento. En Alcalá el estado de salud de Don Carlos mejoró. Catarina de Medico tuvo el plan de solidificar la relación entre los habsburgos españoles y los valois por una boda de hija Margareta con el príncipe Don Carlos. Otra candidata fue Ana de Bohemia. Ella tenía solamente 11 años cuando el emperador hizo sus advertenicas. Felipe II pensó que Ana fue un buen partido para su único hijo. Además Ana de Austria y Maria Stuart fueron unas candidatas posibles. Maria Stuart fue viuda tras lamuerte de su marido Francisco II en el año 1560. Maria Stuart fue una mujer muy bonita. En el año 1561 empezaron las primeras conversaciones sobre una boda entre Don Carlos y ella. Con esta boda Felipe II esperó mucho. La tía Juana del príncipe fue viuda en el año 1556 con solamente 18 años también. Ella pensó también en casarse con su sobrino Don Carlos. Para Felipe II el matrimonio de su único hijo fue un triunfo. Don Carlos no quiso contraer matrimonio con su tía Juana. Pero él no mostró poco interés a otras mujeres tampoco. Mujeres jóvenes y muy guapas no impresionaban al joven príncipe. No mostró ningún signo de deseo o avidez. El príncipe Don Carlos hizo un voto de castidad.