Durante sus estudios en Alcalá, el príncipe se enamoró de una chica. Esta chica fue la hija del guarda del palacio. Se encontraron por la noche en un parque. Esta noche ( la noche del 19 de abril) el príncipe tuvo su accidente. El se hizo mucho daño al caerse. Además Don Carlos se entusiasmó por su prima Ana. Explicó que quiere casarse solamente con ella. Para el príncipe Ana fue la mujer anheladay la mensajera de la libertad. Después de la boda Felipe II transferió la regencia sobre los Países Bajos. Pero sus planes fracasaron. Muchas personas rumorearon que el príncipe no tenía ningún interés en mujeres, pero mucho interés en hombres. Cuando estudió en Alcalá,se encerró muchas veces en su habitación con su chambelán Gelves.