Uno de los intereses que compartían diversos miembros de la familia real con la reina Isabel fue la pintura. Tanto Felipe II como Juana eran partidarios de la pintura. Animada y enseñada por su dama, la famosa pintora Sofonisba Anguisciola, Isabel aprendió a dibujar y a pintar. Durante una temporada dedicó muchas horas y esfuerzo a pintar, pero parece que el pintar no logró atraerle como siempre, aunque sin duda le sirvió para apreciar las obras de otros.

Igual que la pintura, había ciertos años que tenía gusto a la lectura pero jamás llegó a ocupar un lugar sustancial en la vida de la reina mientras que ésta siempre tenía pasión por los juegos.

Otra gran afición de Isabel resultaron ser las comedias, máscaras y otros géneros teatrales. Unas obras se presentaban con las compañías de actores que pasaban por la corte. Muchas fiestas y máscaras se hacían dentro de los salones privados de la familia regia, a veces con la asistencia de Juana y sus damas. Las damas se disfrazaban entonces y hacían comedias y máscaras para las cuales se requería la participación de poeras, escritores y artistas que preparaban los escenarios. Las cuentas de la reina testifican que este género de entretenimientos era frecuente y daba harto trabajo a pintores y sastres, además de ocupar a la reina y las damas en su diseño, ensayo y ejecución.