La primera parte de la vida de Felipe fue caracterizada por una escasa vida familiar.

Creció en el entorno familiar de sus hermanas y apagado a su madre que le cuidó hasta su muerte en 1539. Todavía era niño cuando falleció y Felipe sufrió mucho de su ausencia que se añadió a la de su padre, siempre de viaje,  apenas tuvo contacto con él en sus primeros años de vida y al que percibía casi como un extraño.

Además, tras la muerte de la reina, el rey no se quedó con su hijo y dejó ordenes precisos para limitar el tiempo que el joven podía pasar con sus hermanas María y Juana. Se dice que esta soledad familiar fue muy pesada para el príncipe y duró hasta 1589 cuando regresó en España y se reunió con Juana y Don Carlos,  conoció a su hermano Don Juan y se casó con Isabel de Valois con la que tendrá sus dos queridas hijas, Isabel Clara Eugenia y Catalina Micael.

A partir de este momento, Felipe se convirtió en el ” jefe de su propia familia “ : todos , esposas, hermanas, hijas, parientes legítimos o no formaron parte de una familia ampliada que le proporcionó a Felipe un importante apoyo emocional como práctico.

• Una gran respeto y admiración  por su padre

• Una relación privilegiada con sus hermanas

A pesar de las recomendaciones de su padre y de los años en que permanecieron separados, Felipe siempre mantuvo una relación fuerte con sus hermanas y en particular

María de Austría, hermana de Felipe II

con María a la que se sentía muy unido y con la que tenía correspondencias “intimas” intensas.

En estas cartas  compartían recuerdos, se daban mutuamente consejos y hablaban mucho del bienestar de su hijas.

Tras la muerte de Juana, intercambiaron muchas cartas de lamentación, quejándose de la ausencia de su hermana muerta.

Fue sin duda el personaje de la Familia Real más importante a lo largo de la vida de Felipe II. Juana fue una figura clave en la Corte, la mejor compañera de sus cuñadas Isabel y Ana, además de una fiel confidente de su hermano.

• Un amor desproporcionado por las “niñas de sus ojos“

Las hijas de Felipe II : Catalina micaela y Isabel Clara Eugenia

Felipe II  “era en lenguaje actual, un padrazo“, define Queralt. Con sus dos hijas fue un padre ejemplar. Con ellas también mantuvo una correspondencia intensa  en las que hacia comentarios sobre la vida pública y el panorama internacional de la época , hasta los más pequeños aspectos de su vida cotidiana.

Isabel Clara Eugenia, que sería ‘infante’ al convertirse en la primogénita tras la muerte de Carlos,  fue para Felipe II “compañera fiel y secretaria, estuvo con él hasta su muerte”. El rey confiaba en ella y le permitía sustuirle delante de sus minitros cuando estaba enfermo. Se quedó mucho tiempo al lado de su padre y hasta la muerte de éste permaneció sin marido.

Catalina Micaela, hija de Felipe II

También con Catalina tuvo una relación muy fuerte que le dejó desanimado al momento de  quitarla tras su matrimonio con Carlos I de Seboya. Queralt describió la separación como traumática. ” Se despide de ella en Barcelona y sigue el camino del barco hasta que ya no lo ve, va moviéndose él por la costa para seguir divisando el barco que se lleva a su hija”.

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• Una relación caótica con su hijo Carlos
  

  Don Carlos

Fueron siempre difíciles las relaciones de Felipe II con su hijo primogénito Carlos. Se dice que hubo un desacuerdo completo y constante entre el padre y el hijo.

Fruto del primer enlace del rey con María Manuela de Portugal, el príncipe Don Carlos padeció de las malas consecuencias de la consanguinidad de la unión de sus padres. Sofrío de enfermedad crónica, que minó su salud desde su primera infancia, daba  numerosos signos de inestabilidad psicológica y emocional ( hasta autolesionarse durante sus estallidos de cólera) lo que pronto inquietó la corte y el propio rey que se negaba en darle responsabilidades. Tras un accidente en Alcalá de Henares donde estudió ( se cayó en una escalera ), su estado siguió empeorándose gravemente,  así como las relaciones con su padre que iba cada vez más temiendo por el futuro de la  monarquía. El príncipe que se daba cuenta de la reticencia de su padre  a introducirlo en las labores de gobierno experimentaba un sentimiento de abandono creciente. Con su frustración se acrecentaba su agresividad, los conflictos entre padre y hijo  y su odio hacia su padre hasta que Carlos accedió a dar su apoyo a las reivindicaciones de la nobleza flamenca, en el momento en que se estaba gestando la rebelión de los Países Bajos. Cuando el rey se enteró de lo que preparaba su hijo se resignó a encerrarlo en su propia habitación y luego en un torreón del alcázar de Madrid. Este encarcelamiento fue muy doloroso para el hijo como para el padre. Desesperado, Carlos cometió múltiples excesos hasta límites insufribles y  por fin preguntó a su padre que le matasen. Murrió en su carcél en1568. Las rumores dicen que todo lo que occurió a Carlos fue la initiativa del rey , alimentando la Leyenda Negra que habla de la probabilidad de que existiera un romance entre el príncipe Carlos y su madrastra y que fuera el verdadero motivo de la muerte de Carlos.

• Felipe y sus parientes ilegítimos

Tenía una red de parientes ilegítimos. Eran descendientes de su bisabuelo Fernando el Católico , también de su bisabuelo Maximiliano I y de su padre Carlos.

Aunque  conocía personalmente a poco de ellos, en ocasiones interrumpió en sus vidas de manera decisiva para ayudarles.