Juan II, padre de Enrique y rey de Castilla, murió el 21 de julio de 1454.
En su testamento, Juan II nombró heredero universal de todos su reinos, tierras y señoríos a su hijo Enrique y a sus descendientes legítimos, y fijó el orden sucesorio para el caso de que Enrique o sus descendientes murieran sin hijos capaces de heredar: Alfonso sucedería a Enrique si éste muriera sin hijos, e Isabel sucedería a su hermano Alfonso si falleciera antes de llegar a la mayoría de edad (14 años), o si Alfonso y sus descendientes legítimos fallecieran sin herederos. En el testamento, también establece que Alfonso , heredaría la administración del maestrazgo de Santiago, concedido por Roma para un plazo de siete años, que Juan II amplió a trece, hasta que el infante llegase a la mayoría de edad. Añadió, también con carácter vitalicio, el cargo de condestable del reino y, por juro de heredad, la ciudad de Huete y la villas de Escalona, Maqueda, Portillo y Sepúlveda con sus tierras, castillos y fortalezas. La reina tendría mientras viviera, la ciudad de Soria y las villas de Arévalo y Madrigal con sus tierras; tras su muerte, la ciudad y villas pasarían a manos de Alfonso, aunque Madrigal y su Tierra con sus rentas, pechos y derechos, serían cedidas a Isabel hasta que recibiera la dote acostumbrada y contrajera matrimonio. En cuanto a Isabel, el objetivo era casarla convenientemente y que recibiera una importante dote; mientras no se casara, tendría para su poder la villa de Cuéllar, a la que se uniría Madrigal al morir la reina viuda. Una vez casada, habría de devolver Cuéllar a la corona real y entregar Madrigal a su hermano Alfonso.
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