Beltrán de la Cueva, paje de lanza, fue mayordomo mayor del rey hasta 1462, cuando Enrique había ennoblecido a Beltrán, nombrándolo conde de Ledesma y buscándole matrimonio acomodado con Mencía de Mendoza, hija del marqués de Santillana. Fue sustituido en esta fecha en la mayordomía mayor por Andrés Cabrera, quien abandonaría a Enrique más tarde, para seguir el partido de
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Libre de su primer matrimonio, Enrique pudo firmar las capitulaciones matrimoniales con Juana de Portugal, hija póstuma de Eduardo I (rey de Portugal) y hermana de Alfonso V de Portugal. Tras unas primeras capitulaciones que no prosperaron, en febrero de 1455 se firmarían las capitulaciones definitivas, por las que, Juana vendría Castilla sin que su hermano, rey de Portugal, le
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