Beltrán de la Cueva, paje de lanza, fue mayordomo mayor del rey hasta 1462, cuando Enrique había ennoblecido a Beltrán, nombrándolo conde de Ledesma y buscándole matrimonio acomodado con Mencía de Mendoza, hija del marqués de Santillana. Fue sustituido en esta fecha en la mayordomía mayor por Andrés Cabrera, quien abandonaría a Enrique más tarde, para seguir el partido de Isabel la Católica. Además de concederle el cargo de conde de Ledesma, Enrique IV también le nombró maestre de Santiago (1463-1464), duque de Alburquerque y señor de Cuéllar (1464).
Este importante ascenso y ennoblecimiento en su carrera, desató las envidias y rencores de numerosos nobles, especialmente en el marqués de Villena. Debido a ello, para desacreditarlo políticamente, comenzaron a difundirse rumores sobre las aventuras entre Beltrán de la Cueva y la reina Juana, e incluso se llegó a asegurar que la princesa Juana, no era hija de Enrique, pues éste era impotente, sino de Beltrán, por lo que se comenzaría a apodar a la heredera del trono como “Juana la Beltraneja”. Estos ataques a Beltrán, provocaron que Enrique tuviera que aceptar las condiciones impuestas por la nobleza rebelde (donde estaba el marqués de Villena): desposeerlo del cargo de maestre de Santiago y su expulsión de la corte.
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