Los historiadores han subrayado que Felipe no le interesaran las mujeres en términos de su compañía o relaciones sexuales. Sin embargo, fue casado cuatro veces y tenía hijos con tres de las cuatro mujeres, aunque Felipe III fue el único hijo que sobrevivió. Sus esposas eran María Manuela de Portugal, María I de Tudor, Isabel de Valois y Ana de Austria.
Su primera boda con su prima María Manuela de Portugal produjo el príncipe Don Carlos en 1545. Sin embargo, había un error genético con este matrimonio, porque eran primos hermanos en grado doble, y compartieron la misma abuela; Juana La Loca.
Como consecuencia, el príncipe Don Carlos tuvo rasgos extraños y sufrió de inestabilidad emocional y también habían problemas con su desarrollo físico. Era un chico bajo y tartamudo. Finalmente, se convirtió más violento y deseó la muerte de su padre, Felipe II. Después de estos incidentes continuados, Felipe ordenó la detención y encarcelamiento de su hijo y el subsiguiente incapacitación. Felipe III murió en 1568.
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María I de Tudor
El padre de Felipe, Carlos V organizó la boda de Felipe y María de Inglaterra por las razones políticas, para que Felipe pudiera extender el imperio español. De esta manera, Felipe tendría la misma categoría que su esposa. Por supuesto, debido a la falta de interés por las mujeres, Felipe estaba de acuerdo con una unión política. Su boda tuvo lugar en 1554 y en los años siguientes, todas las convocatorias relacionando a Inglaterra tuvieron que representar los deseos de María y Felipe también. Además, esencialmente Felipe y María reinaron juntos sobre los países de España y Inglaterra y sus dominios. No obstante, este unión fue efímera debido a la muerte de María en 1558, antes de la Iglesia Católica pudiera ser revitalizado en Inglaterra. La pareja no tuvieron hijos entonces Felipe perdió su derecho al trono inglesa y el papel como rey de Inglaterra y Irlanda.
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Isabel de Valois
Su tercera esposa también le proveyó también con un vínculo importante a nuevos territorios. Isabel fue la hija de Enrique II de Francia y otra vez, la posibilidad de vincular con otro país más fue un elemento muy atractivo a Felipe. Su boda (1559-1568) produjo cinco hijos pero tres de ellos murieron durante su infancia. La muerte de Isabel de Valois se siguió en 1568.
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Ana de Austria: su sobrina
La boda entre Felipe y Ana de Austria demostró una situación contemporánea y diferente que los matrimonios anteriores. De esta manera, el matrimonio duró diez anos desde 1570 hasta 1580 y también produjo cinco hijos, uno de ellos se convirtió en heredero al trono español como Felipe III, un elemento que tuvo mucha importancia en la época.
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