Siguiendo nuestro viaje por Castilla la Macha, veremos como la ciudad de Valladolid fue importante durante el siglo XVI, tanto como Salamanca, pero más bien por los eventos que marcaron su historia que por su arquitectura.

La ciudad de Valladolid fue elegida en 1489 para acoger el tribunal de Chancillería (órgano judicial con competencia en toda Castilla) y luego, en 1500, el de la Inquisición (institución dedicada a erradicar y juzgar las herejías a la Iglesia Católica).

Fue en esta ciudad cuando en 1518 y a través de las cortes de Castilla, se juro como rey a Carlos I (o Carlos V de Alemania). Luego, durante la guerra de las Comunidades, el incendio de Medina del Campo (acción militar llevada a por las tropas de Carlos I.  Buena parte de la ciudad fue destruida) provocó el levantamiento de la ciudad. Después de este conflicto, Valladolid se convirtió en una de las capitales del Imperio español de Carlos I, con su gran importancia política, judicial y financiera.

También es la ciudad donde nació en 1527 el futuro rey, Felipe II y heredero del trono en el Palacio de Pomentel.

La famosa Controversia de Valladolid (polémica sobre la naturaleza de los indios de América) tuvo lugar en 1550 y 1551, en el Colegio de San Gregorio. Hoy se considera como un debate pionero y una vital aportación en la construcción de los Derechos humanos.

En mayo y octubre de 1559, se celebraron Autos de fe famosos por su severidad.

En 1561, un enorme incendio arrasó la ciudad, después del cual Felipe II prometió reconstruirla, construyendo la primera Plaza Mayor regular de España.

A finales del siglo XVI, en 1601 exactamente, la corte se trasladó a Valladolid hasta 1606.