El recurso de los préstamos fue un buen medio para resolver momentos difíciles en la financiación de la guerra. Era un procedimiento tradicional al que aluden todos los planes trazados al comenzar la contienda y se acudió a él desde el primer momento, pero con intensidad desigual: hasta 1488 los préstamos son menos numerosos, unos 50.000.000 millones conocidos, devolviéndose el dinero con rapidez. Entre 1489 y 1491 la cantidad aumenta considerablemente, más de 315.000.000 millones, las vías por las que se recauda también y los medios de devolución fueron más lentos y complicados.
Había diferentes tipos de préstamo, en primer lugar cabe hacer mención a los empréstitos repartidos a través de los concejos, apelando la Corona a esta forma tradicional desde tiempos pasados, repartiendo cantidades de cuyo cobro se hacían cargo las autoridades concejiles ayudadas, e incluso sustituidas, por un contino que los reyes enviaban. Las cartas reales señalaban el plazo máximo de un año para efectuar la devolución, aunque en los primeros años se cumpliese, hay constatación que en 1489 año ruinoso hubo dos repartos de empréstitos y su devolución fue más lenta. El reparto de la cantidad a prestar se hacía según la riqueza de cada vecino.
Otro tipo de préstamo, es el de las cantidades entregadas a personas particulares y grupos profesionales mercantiles y religiosos. Respecto a este tipo de préstamo, tenemos que decir que la mayoría de veces los obtenía la Corona haciendo uso de su poder por medio de las infinitas presiones indirectas que podía ejercer sobre grupos sociales beneficiarios de la situación política, en especial de la nobleza, de los mercaderes extranjeros o de entidades, como la Mesta. Entre la nobleza destacan los grandes empréstitos otorgados por el duque de Medina Sidonia y el conde de Benavente en 1487.
Al lado de estos préstamos hay que hablar de los logrados a cambio de juros en los meses más difíciles de la guerra, pero siendo muy inferiores respecto a los primeros.
Los préstamos contratados en el extranjero y con entidades bancarias, fueron otro tipo de préstamo. En muchas ocasiones el dinero tomado ” a cambio” sobre diversas plazas extranjeras o de manos de banqueros particulares era sólo para la Corona una forma de disponer con anticipación de cantidades prestadas en Castilla, las cuales, una vez cobradas, cerraban la operación concertada anteriormente fuera del reino y que había permitido a los reyes disponer del dinero unos meses antes, aunque con un recargo de entre el 9-12 % generalmente.