Posiblemente la imagen más conocida de Fernando el Católico sea este retrato realizado por el pintor flamenco Michel Sittow, también llamado Maestro Michiel, Mychel Flamenco o Melchior Alemán. Fue pintor de cámara de los Reyes Católicos y de la casa de Habsburgo. Compartió este trabajo con otros pintores de distintas partes de Europa, como el ya revisado Juan de Flandes. Vivió en Toledo desde 1492 hasta 1502, cuando viajó a Flandes para trabajar junto a Felipe el Hermoso.
La imagen comedida que a veces ha querido transmitir la historia sobre su persona, en realidad nunca se correspondió con la realidad. El mismo Maquiavelo (en la imagen) lo citaba como el “perfecto príncipe”, dadas sus dotes para la acción política en general y diplomática en particular.
“Y muchos se han imaginado repúblicas y principados que nunca se han visto ni se ha sabido que existieran realmente; porque hay tanta diferencia de cómo se vive a cómo se debe vivir, que quien deja lo que se hace por lo que se debería hacer, aprende más bien su ruina que su salvación: porque un hombre que quiera en todo hacer profesión de bueno fracasará necesariamente entre tantos que no lo son. De donde le es necesario al príncipe que quiera seguir siéndolo aprender a poder no ser bueno y utilizar o no este conocimiento según lo necesite.” Nicolás de Maquiavelo, El príncipe.