Libre de su primer matrimonio, Enrique pudo firmar las capitulaciones matrimoniales con Juana de Portugal, hija póstuma de Eduardo I (rey de Portugal) y hermana de Alfonso V de Portugal. Tras unas primeras capitulaciones que no prosperaron, en febrero de 1455 se firmarían las capitulaciones definitivas, por las que, Juana vendría Castilla sin que su hermano, rey de Portugal, le diera dote alguna. Juana recibiría en arras veinticinco mil florines de Aragón y, para su sustento, la villa de Olmedo y una renta anual de millón y medio de maravedís. Juana incluyó en las capitulaciones su derecho a estar acompañada por doce doncellas, una dueña y un ama, así como de tantas mujeres plebeyas , como necesitase para su servicio.
La boda se celebró en mayo de 1455. Tras siete años sin hijos, el 28 de febrero de 1462, la reina tuvo a una hija, Juana, la cual fue aceptada como princesa heredera en las Cortes de Madrid-Toledo. Sin embargo, su paternidad se vio cuestionada durante el conflicto por la sucesión de la corona y se extendió el nombre de Juana la Beltraneja, aludiendo así los nobles, de que su padre no era el rey, sino Beltrán de la Cueva, por lo que, al ser ilegítima no podía heredar la corona.
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