En el transcurso de la guerra civil, Toledo fue entregada a Enrique IV y los seguidores de Alfonso, decidieron aproximarse a la ciudad, para intentar su recuperación. En este viaje, al llegar a la aldea abulense de Cardeñosa, el príncipe-rey, a los 14 años, enfermó y murió el 5 de Julio de 1468, de peste según algunos cronistas, o envenenado por la trucha empanada que le dieron para cenar la noche anterior, según otros. Había reinado tres años y un mes.
Alfonso fue enterrado en el monasterio de San Francisco, extramuros de Arévalo, y sus seguidores, se dirigieron a Ávila con la infanta Isabel pues, según ellos, ella era la legítima heredera de los reinos de Castilla y León. Isabel, podría haber tomado el título de reina, en cuanto a sucesora de su hermano, como se había dispuesto en el testamento de Juan II, pero prefirió abandonar la división del reino, olvidar la farsa de Ávila y volver a las conversaciones y negociaciones con Enrique, para que éste la nombrar heredera, que daría lugar al acuerdo firmado entre Isabel y Enrique junto a los Toros de Guisando.
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