El matrimonio entre Juana y el duque de Guyena no se realizó por la muerte del duque, pero a Juana se le ofrecieron nuevos pretendientes (Alfonso de Portugal, con quien terminaría casándose, Fadrique de Nápoles y Enrique Fortuna), con las que el marqués de Villena pretendía romper el frente aragonés, quitar apoyos a Fernando e Isabel y mantener las divisiones
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En el transcurso de la guerra civil, finalmente, tras fracasar varios intentos de llegar a un acuerdo el 20 de agosto de 1467, los dos bandos se enfrentaron en las proximidades de Olmedo. Puede aceptarse que las tropas de Enrique salieron victoriosas, atrayendo así nuevos partidarios a Enrique, sin embargo, los dos bandos se atribuyeron la victoria. Las fuerzas volvían
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Los conflictos entre ambos bandos, crearon gran inseguridad que las ciudades, villas, por lo que se resucitaron las Hermandades para asegurar la paz y el cumplimiento de la Justicia. Concretamente, entre 1466 y 1467 se creó y organizó una Hermandad General, con dicho fin, que, en líneas generales, puede aceptarse su alineación al lado de Enrique IV. Para su organización,
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Tras lo sucedido en Ávila y el reconocimiento de Juana, se desarrollaría una guerra civil entre ambos hermanos y sus respectivos partidarios. A los consejeros de Enrique IV, se incorporó de nuevo Beltrán de la Cueva. En torno a Simancas se concentraron los dos ejércitos, sin que llegase a darse la batalla, sustituida por las negociaciones en las que, Juan
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Como Enrique no había aceptado las disposiciones de la Sentencia de Medina del Campo, la respuesta de los nobles fue destituir a Enrique y proclamar a su hermano Alfonso, que entonces tenía 11 años, rey de Castilla y León , en Plasencia el 27 de abril de 1465, ceremonia que fue ratificada en Ávila, el 5 de junio de 1465,
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Durante sus años como príncipe heredero, las luchas, reconciliaciones e intrigas por el poder entre los diversos nobles, el condestable Álvaro de Luna y los Infantes de Aragón, fueron una constante, hasta la muerte del condestable. Durante este enfrentamiento, el año 1440, Juan II puso casa propia a Enrique y Álvaro de Luna, pasó a ser mayordomo mayor de Enrique.
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