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Enfrentamientos con los Infantes de Aragón

Durante sus años como príncipe heredero, las luchas, reconciliaciones e intrigas por el poder entre los diversos nobles, el condestable Álvaro de Luna y los Infantes de Aragón, fueron una constante, hasta la muerte del condestable.

Durante este enfrentamiento, el año 1440, Juan II puso casa propia a Enrique y Álvaro de Luna, pasó a ser mayordomo mayor de Enrique. Sin embargo, el bando nobiliario que se oponía al condestable (el bando de los infantes de Aragón, encabezado por Juan de Navarra), contrarrestaría la influencia de Álvaro de Luna sobre Juan II, atrayendo a su partido al heredero de la corona, el príncipe Enrique.  El año 1440, parece señalar la frontera que separa al príncipe sometido a la tutela de Álvaro de Luna, y , a través de él, al rey Juan II, del príncipe que actúa aparentemente con independencia. Con quince años, casa propia, y asesorado por Juan Pacheco y por la reina (su madre y hermana de los infantes de Aragón),  el príncipe no tardó en romper los lazos que le unían al condestable. El control ejercido por Juan Pacheco sobre el príncipe permitió al bando de los infantes tomar la iniciativa contra el condestable.  En 1445, se produjo la Batalla de Olmedo, donde saldría derrotado el bando de los infantes de Aragón y desaparecería el protagonismo de Juan de Navarra. No obstante, el poder de Álvaro de Luna, no recuperó el esplendor de épocas anteriores, sino que se debilitaría, y ganaría influjo el bando del príncipe Enrique y Juan Pacheco.

En este enfrentamiento, destaca el matrimonio acordado entre el príncipe Enrique y Blanca de Navarra, hija del infante Juan de Navarra, de 1440,  para afianzar así las relaciones entre ambos reinos.

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