Como he comentado en la página dedicada a su carrera, su gran pasión fue acumular propiedades. El aumento de ingresos que experimentó entre 1535 y 1538 como consecuencia de la afluencia de oro y plata procedentes de Perú, en base a su cargo de fundidor, le permitió adquirir Sabiote por algo más de 11 millones de maravedíes. Esta villa se encuentra cerca de Úbeda y cuenta con un gran castillo que fue propiedad de la Orden de Calatrava y que reforzó con piezas de artillería en 1540 a causa de ciertas incursiones musulmanas en Andalucía. Desde que se convirtió en señor de Sabiote y otras ciudades, que ahora veremos, empezó a pensar en términos militares. Veamos un vídeo de la villa.
[kml_flashembed movie="http://www.youtube.com/v/lMaieYpifRw" width="425" height="350" wmode="transparent" /]
No habiendo concluido el contrato para adquirir Sabiote empezó los trámites para hacerse con Torres y Canena, también cercanas a Úbeda. En 1538, el Emperador dio el visto bueno a estas compras por un valor de unos 10,5 millones de maravedíes. Se le concedió también el privilegio de alojarse en estas ciudades. Su palacio de Úbeda quedaba así rodeado por tres puestos fortificados.
Todos estos gastos suponían a su vez una inversión en favor del Emperador a quien iban destinadas dichas cantidades para sufragar los enormes dispendios del imperio. Pero es que, además, las alcabalas que pagaban las tres ciudades cada año estaban retenidas con lo que tuvo que hacer un nuevo desembolso para comprarlas.
Vayamos a otra ciudad fundamental en su vida y, esta vez, alejada de Andalucia, a Valladolid. Ya siriviendo al rey Fernado había estado en múltiples ocasiones pero ahora entraba en la ciudad como secretario del Emperador. Después de la triunfal entrada se alojaban en la casa de Bernardirno Pimentel. Al otro lado de la calle vivía Juan Hurtado de Mendoza y su mujer, la condesa de Rivadavia. Su hija mayor se llamaba María de Mendoza y por entonces tenía nueve años.
Volvería a Valladolid cinco años después, en 1522, para alojarse de nuevo en la misma casa. Pero esta vez sí que reparó en la chica que vivía en el palacio de enfrente. Tenía entonces 14 años y él 40. El 19 de octubre de 1522 Cobos y los condes de Rivadavia firmaban un contrato matrimonial. La boda debió de celebrarse en la iglesia de San Pablo y los novios marcharían a vivir a casa de los padres de María de Mendoza.
El contrato matrimonial otorgaba a Cobos un solar adyacente a la casa de sus suegros y es probable que, incluso, se la comprara a estos para edificar un palacio de su propiedad en 1524. Nombró a Luis de Vega arquitecto. Cuatro años después la parte principal estaba acabada y Cobos se dedicaría durante años a decorarla con pinturas y esculturas. En la actualidad, la única parte que se conserva, tal como fue diseñada y construida, es el patio. Entre los medallones que hay sobre las enjutas de los arcos superiores aparece el rostro de una mujer. Keniston apunta la posibilidad de que sea el retrato de su mujer, Mª de Mendoza.
Esta casa tuvo ilustres huéspedes. El Emperador y su mujer pasaron temporadas aquí. Su hijo, el infante D. Juan, nació en el palacio y en él murió poco después. Tras su boda, el príncipe Felipe y María de Portugal tomaron camino de Valladolid para alojarse en el palacio de Cobos. También aquí nació su hijo Carlos y murió la Princesa cuatro días después del parto. Santa Teresa fue otras de las invitadas cuando en 1568 llegó a Valladolid para fundar una nueva casa.
En 1538 fue nombrado alcaide de Simancas. Vio en esta fortaleza cercana a Valladolid el sitio ideal para la creación de un depósito donde se conservaran los documentos oficiales, preocupación que tenían los reyes desde hacía mucho tiempo. De nuevo, Luis de Vega fue el encargado de diseñar los planos del Archivo. En 1543 comenzó el traslado de documentos.