Sus primeras relaciones se establecieron con los Reyes Católicos, que fue por medio de los enlaces matrimoniales, debido a que buscaban contrarrestar la tradicional amenaza que suponía Francia (una de sus principales manifestaciones, a la rivalidad, fue Italia). Los RRCC prometieron a su hija Catalina (nacida en 1485) en 1489, con el príncipe de Gales, Arturo, heredero del rey Enrique VII de Inglaterra. El matrimonio tuvo lugar en 1501, pero pocos meses después falleció de una epidemia. Para mantener viva la alianza, las coronas acordaron un nuevo matrimonio de la infanta con el nuevo heredero, Enrique (con sólo 11 años). La unión matirmonial tuvo lugar en 1509.
Más tarde, las relaciones con España en la 1ª mitad del Siglo XVI son un poco titubeantes aunque se establece una alianza, debido también a que su principal enemigo era Francia, ya que este había pactado con Escocia, y porque Inglaterra no chocaba con los intereses españoles en el mar y debido a que el comercio de la tela de Inglaterra iba a los Países Bajos en posesión de España; así que se establece una pequeña alianza.
Al principio del siglo, Francisco I de Francia y Carlos V de España, los cuales han mantenido una fuerte rivalidad, quieren atraerse a Enrique VIII (potencia de segunda fila) pero es con el segundo con quien permanece aliado. Por momentos se cambia la alianza debido al poder que llega a obtener Carlos V por ejemplo cuando logra encarcelar a Francisco I.
En la 2ª mitad del XVI ,tras la abdicacion de Carlos V en 1556, subió al poder su hijo Felipe II, este adquirió sus posesiones peninsulares, a las que hay que añadir Flandes, el FrancoCondado, Milán y Napoles.
La alianza española y la inglesa da un paso más allá con la unión del enlace matrimonial entre Felipe II y María Tudor (Hija de Enrique VIII y Catalina de Aragón), esta relación no triunfa porque no tienen hijos. A la muerte de María sube al trono Isabel I con la que se intenta emparejar a Felipe II pero no se llegó a realizar (aunque había una alianza política al principio del reinado). En esta época aparecen tres nuevos elementos en la política de alianzas: los intereses británicos en el comercio ultramarino habiendo actuaciones corsarias que hacen fortificar las principales plazas del comercio español, a finales de la década de los 60 estalla la revuelta de los Países Bajos e Inglaterra apoyará esta revuelta y por último la radicalización religiosa (anglicanismo y catolicismo) donde los ingleses apoyarán a los bandos protestantes holandeses (calvinistas) y franceses (hugonotes) mientras que los españoles preocupados prepararan la Armada Invencible.
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