Comenzó su carrera estudiando artes liberales en Cracovia, y tras aprender los oficios humanistas, entró a formar parte de la corte del obispo de la ciudad. Destacó como clérigo, y rápidamente ascendió a ser la mano derecha del anterior mencionado, llamado Zbigniew Oleśnicki.
Tras la muerte del obispo, y por sus méritos, pasó a trabajar para el rey Casimiro IV, de la dinastía Jagellón, y se le encargó en 1467 ser el tutor de su hijo, el príncipe y futuro rey Juan I Alberto de Jagellón.
El legado más importante que nos deja es la obra Annales seu Cronicae Regni Poloniae, es decir, los Anales del Reino de Polonia, también presentada bajo el nombre de los Anales de Jan Dlugosz. En ella, narra y estudia la historia de Polonia desde su origen, llegando a hablar de mitos y leyendas, hasta 1418. En principio, dicha obra se dividió en 12 tomos, pero en 1700 aproximadamente se publicó de forma completa. Es, con esto, considerado el más grande historiador de Polonia.
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