Contrato matrimonial entre Juana y Felipe el Hermoso (1495).                                   Archivo General de Simancas.

Los Reyes Católicos(padres de Juana) mantuvieron unas relaciones  excelentes con Maximiliano durante su etapa como gobernador de  Flandes, por este motivo decidieron en 1490 iniciar las negociaciones  para concertar el matrimonio de sus hijos, el príncipe Juan y la infanta  Juana, con los hijos de éste, Felipe y Margarita. Aunque este primer  intento no fructificó por la oposición de Carlos VIII de Francia, en 1494  dieron nuevamente comienzo las negociaciones. Nada tuvo que objetar  Felipe III al respecto, puesto que la unión podía reportar importantes  beneficios a sus Estados, a pesar de las diferencias que sostenía con  su padre. De este modo los primeros acuerdos para llevar a cabo  dicho matrimonio fueron firmados el 20 de enero de 1495 y el 5 de  noviembre quedó sellado definitivamente el contrato matrimonial.