No obstante, pasados los primeros momentos de euforia por la  facilidad con la que Juana había dado a luz, comenzaron nuevamente  las desavenencias entre ambos esposos, posiblemente por la desilusión  que sintió Felipe porque su primer hijo no hubiese sido un varón y sobre  todo por las continuas protestas de su esposa, que consideraba que el  comportamiento que mantenía Felipe respecto a Francia era desleal con  sus padres. Este cambio en las relaciones de los archiduques, afectó no  sólo a la vida privada de Felipe, sino que también contribuyó a enfriar más  aun las relaciones que mantenía con sus suegros, aunque los contactos  entre ambas cortes no quedaron interrumpidos totalmente por el bien de  la infanta Juana, cuya situación preocupaba enormemente a Isabel y a                Fernando.

Así las cosas la situación no mejoró mucho los meses siguientes, en el  verano del año 1498 Felipe escribió una carta en la que solicitaba que se  produjera el regreso de su hermana Margarita, como ya había hecho su  padre, afirmando tajantemente que nada hacía en Castilla su hermana tras  la muerte de su esposo y de su hijo. Muy pronto fueron conscientes Isabel  y Fernando del peligro de esta petición, ya que en aquellos momentos se  estaba negociando el matrimonio de la infanta Catalina y el príncipe de Gales,  motivo por el que parecía probable que tanto Felipe como Maximiliano I  utilizaran a Margarita para entorpecer las mencionadas negociaciones,  como finalmente ocurrió……

A partir de este momento los Reyes Católicos comenzaron a mostrar  abiertamente la desconfianza que les provocaba las actuaciones de  Felipe el Hermoso, motivo por el cual el propio emperador intentó  tranquilizar a sus aliados, afirmando que llegado el momento su hijo  no tendría inconveniente en respetar sus intereses. No obstante, dicha  afirmación, no calmó los ánimos de los monarcas hispanos, ya que al  poco tiempo, fueron informados de que su hija carecía de los medios  necesarios para pagar a los miembros de su séquito, puesto que  Felipe no le entregaba las rentas que se había comprometido a  facilitarle. No fue este el único punto de fricción, ya que el deseo de  Felipe de afianzar sus relaciones con Francia le llevó incluso a  oponerse a los deseos de su padre. Maximiliano I apoyó la  candidatura de Ana de Bretaña para que ocupara el ducado de Milán,  mientras que Felipe apoyó los intereses que tenía sobre este territorio  el nuevo rey de Francia, Luis XII, motivo por el cual envió al conde de  Nassau a la corte francesa, tras esto quedó sellada la paz de Bruselas,  el 15 de agosto de 1498. La firma de esta paz fue la gota que colmó la  paciencia de los Reyes Católicos, que decidieron enviar a Borgoña a  Sancho de Londoño y a fray Tomás de Matienzo, para lograr que  Felipe abandonar la política de amistad que mantenía con Francia y  para descubrir que motivaba la aparente falta de interés que sentía      Juana por la religión.

A pesar de las presiones que se ejercieron sobre Felipe el Hermoso,  éste se negó a renunciar a la reciente alianza firmada con el rey de  Francia, en un momento en que sus relaciones con Juana parece que  alcanzaron un punto de equilibrio, ya que la archiduquesa se encontraba  feliz con su primer embarazo. Tras aproximadamente dos años de  matrimonio, el 6 de septiembre de 1498, se produjo el nacimiento de la  hija primogénita de los archiduques, bautizada con el nombre de Leonor.

Según informaron algunos de los acompañantes de Juana a los Reyes Católicos,  en presencia del archiduque se había tratado desdeñosamente a miembros  destacados de séquito de la infanta, sin que Felipe hiciera nada por evitarlo.  Estos desaires estuvieron motivados, según apunta José Manuel Calderón,  por los recelos que provocó esta unión en muchos de los consejeros del  archiduque, ya que temían que los monarcas de Castilla y Aragón interfirieran  en las buenas relaciones que el borgoñón mantenía con Francia.

Todo parece indicar que el duque de Borgoña mantuvo en un primer momento  la distancia con sus suegros, dejando los contactos diplomáticos con la monarquía  Hispánica bajo la supervisión de su padre. Pero la orientación de su política a este  respecto cambió notablemente una vez que conoció la noticia de que se había  producido la muerte del príncipe Juan el 4 de octubre de 1498. De este modo según  indicó el embajador español destacado en la corte Imperial, Gómez de Fuensalida,  Felipe barajó la posibilidad de reclamar las coronas de Castilla y Aragón con la ayuda  del rey de Francia, con el que mantenía unas relaciones sumamente cordiales para  disgusto de Isabel y Fernando. Los Reyes Católicos, alertados por el citado  Fuensalida, decidieron solicitar inmediatamente la presencia en su corte de Manuel I  el Afortunado y de su hija Isabel de Castilla, para que las Cortes les juraran como  herederos. De este modo la crisis dinástica abierta tras producirse la muerte del  príncipe de Asturias, quedó temporalmente resuelta tras el nacimiento del infante Miguel, el cual fue reconocido como heredero a los pocos días de nacer.