A partir de este momento los Reyes Católicos comenzaron a mostrar  abiertamente la desconfianza que les provocaba las actuaciones de  Felipe el Hermoso, motivo por el cual el propio emperador intentó  tranquilizar a sus aliados, afirmando que llegado el momento su hijo  no tendría inconveniente en respetar sus intereses. No obstante, dicha  afirmación, no calmó los ánimos de los monarcas hispanos, ya que al  poco tiempo, fueron informados de que su hija carecía de los medios  necesarios para pagar a los miembros de su séquito, puesto que  Felipe no le entregaba las rentas que se había comprometido a  facilitarle. No fue este el único punto de fricción, ya que el deseo de  Felipe de afianzar sus relaciones con Francia le llevó incluso a  oponerse a los deseos de su padre. Maximiliano I apoyó la  candidatura de Ana de Bretaña para que ocupara el ducado de Milán,  mientras que Felipe apoyó los intereses que tenía sobre este territorio  el nuevo rey de Francia, Luis XII, motivo por el cual envió al conde de  Nassau a la corte francesa, tras esto quedó sellada la paz de Bruselas,  el 15 de agosto de 1498. La firma de esta paz fue la gota que colmó la  paciencia de los Reyes Católicos, que decidieron enviar a Borgoña a  Sancho de Londoño y a fray Tomás de Matienzo, para lograr que  Felipe abandonar la política de amistad que mantenía con Francia y  para descubrir que motivaba la aparente falta de interés que sentía      Juana por la religión.

A pesar de las presiones que se ejercieron sobre Felipe el Hermoso,  éste se negó a renunciar a la reciente alianza firmada con el rey de  Francia, en un momento en que sus relaciones con Juana parece que  alcanzaron un punto de equilibrio, ya que la archiduquesa se encontraba  feliz con su primer embarazo. Tras aproximadamente dos años de  matrimonio, el 6 de septiembre de 1498, se produjo el nacimiento de la  hija primogénita de los archiduques, bautizada con el nombre de Leonor.