Según informaron algunos de los acompañantes de Juana a los Reyes Católicos,  en presencia del archiduque se había tratado desdeñosamente a miembros  destacados de séquito de la infanta, sin que Felipe hiciera nada por evitarlo.  Estos desaires estuvieron motivados, según apunta José Manuel Calderón,  por los recelos que provocó esta unión en muchos de los consejeros del  archiduque, ya que temían que los monarcas de Castilla y Aragón interfirieran  en las buenas relaciones que el borgoñón mantenía con Francia.

Todo parece indicar que el duque de Borgoña mantuvo en un primer momento  la distancia con sus suegros, dejando los contactos diplomáticos con la monarquía  Hispánica bajo la supervisión de su padre. Pero la orientación de su política a este  respecto cambió notablemente una vez que conoció la noticia de que se había  producido la muerte del príncipe Juan el 4 de octubre de 1498. De este modo según  indicó el embajador español destacado en la corte Imperial, Gómez de Fuensalida,  Felipe barajó la posibilidad de reclamar las coronas de Castilla y Aragón con la ayuda  del rey de Francia, con el que mantenía unas relaciones sumamente cordiales para  disgusto de Isabel y Fernando. Los Reyes Católicos, alertados por el citado  Fuensalida, decidieron solicitar inmediatamente la presencia en su corte de Manuel I  el Afortunado y de su hija Isabel de Castilla, para que las Cortes les juraran como  herederos. De este modo la crisis dinástica abierta tras producirse la muerte del  príncipe de Asturias, quedó temporalmente resuelta tras el nacimiento del infante Miguel, el cual fue reconocido como heredero a los pocos días de nacer.