Cronología de Felipe I de Castilla:
22 de junio de 1478 nació en Brujas, Flandes.
27 de marzo de 1482 su madre murió de forma prematura.Fue proclamado duque de Borgoña.
1493 asumió el poder a la edad de 15 años, cuando Maximiliano I, su padre, abandonó Flandes para ser proclamado emperador.
24 de febrero de 1496 firmó con Inglaterra el llamado Intercursus Magnus(se restablecían las relaciones comerciales entre ambas orillas del Canal de la Mancha).
20 de octubre de 1496 se casó con la infanta Juana , hija y heredera de los Reyes Católicos, tras un pacto matrimonial realizado por el padre de Felipe en el marco de la llamada Liga Santa, que pretendía el aislamiento de Francia frente a sus intentos de hegemonía en Italia.
24 de noviembre de 1498 nació en Lovaina, cerca de Bruselas, Leonor, su primera hija.
1500 El infante Miguel, heredero al trono de Portugal (por su padre) y Castilla- Aragón por sus abuelos, falleció a los dos años de edad. Inesperadamente, la infanta Juana y Felipe pasan a convertirse en los aspirantes al trono castellano-aragonés.
24 de febrero de 1500 nació el infante Carlos, su segundo hijo.
18 de julio de 1501 nació en Bruselas la infanta Isabel, su tercera hija.
1501 se lo dio el apelativo de ¨el hermoso¨ el rey Luís XII de Francia cuando recibió a Felipe y a Juana en Blois, camino de la coronación en Castilla.
22 de mayo de 1502 reunidas las Cortes en Toledo, Felipe y Juana son reconocidos como los herederos al trono castellano-aragonés. Juana sería la reina y Felipe, el consorte.
10 de marzo de 1503 en Alcalá de Henares, Juana dio a luz a su cuarto hijo, el infante Fernando.
5 de abril de 1503 Felipe firmó el tratado de Lyon(cedió el reino de Nápoles a Luis XII de Francia en un intento por resolver la guerra de Nápoles) en representación de su suegro Fernando el Católico. Éste se negó a ratificarlo. Así el tratado quedó sin efecto.
Desde entonces, las relaciones de Felipe con su suegro Fernando fueron malas.
22 de septiembre de 1504 firmó el I Tratado de Blois con Luis XII de Francia. Por el dicho Tratado se comprometió en futuro matrimonio a su hijo Carlos de Gante, con Claudia, la hija del monarca francés.
26 de noviembre de 1504 Muerta la reina Isabel la Católica, su esposa Juana fue nombrada reina de Castilla y León. Su suegro, Fernando el Católico, tomó las riendas de la gobernación del reino acogiéndose a la última voluntad de la reina Isabel.
15 de septiembre de 1505 nació en Bruselas la infanta María, su quinta hija.
24 de noviembre de 1505 Felipe no estaba dispuesto a renunciar al poder y en la Concordia de Salamanca se acordó el gobierno conjunto de la Corona de Castilla por parte de Felipe y Juana (como reyes) y Fernando (como gobernador).
1506 Por la Concordia de Villafáfila, Fernando se retiró a Aragón y Felipe fue proclamado rey de Castilla en las Cortes de Valladolid con el nombre de Felipe I, introduciendo de esta forma en España la casa de los Habsburgo.
(Mediante este tratado se reconoció la incapacidad de la reina Juana para reinar debido a su enajenación mental. Felipe el Hermoso quedó como único rey de Castilla.)
25 de septiembre de 1506 murió en Burgos.
Su suegro, Fernando el Católico, volvió a asumir gobierno de Castilla como regente de su hija Juana, dado que el hijo primogénito de Juana y Felipe (el futuro Carlos I de España) tenía cinco años de edad.
4 de enero de 1507 nació Catalina, su hija póstuma.