Felipe II es considerado como uno de los reyes más importantes de la historia de nuestro país. Lleno de logros profesionales, la vida personal del monarca, en cambio, se caracteriza por ser completamente desgraciada. Cosa muy común en su familia, aunque anteriormente fuese sólo en las mujeres. Felipe II tuvo cuatro esposas, y las sobrevivió a todas.
La primera fue María Manuela de Portugal, prima hermana de Felipe II. El primer y único embarazo que tuvo fue desde el principio
complicado, y al llegar la hora del parto fue tremendamente doloroso y difícil, durando dos días. En una completa agonía, y a pesar de todos los remedios caseros de las matronas, María Manuela de Portugal dio a luz al primogénito del futuro rey de las Españas; el príncipe Carlos. Sin embargo de un parto así de complicado, el final del mismo estaba escrito, María Manuela murió cuatro días después de dar a luz. Felipe II quedó viudo a los 18 años.
Como curiosidad de la vida de casados de la pareja, se dice que el emperador Carlos I aconsejó a su hijo que no se excediese en la relaciones sexuales con su mujer, no le fuese a pasar lo que ha su tío el príncipe Juan, que por tener esos excesos murió a los pocos meses de casado. Tanto empeño tomó, que ordenó separar a la pareja en su noche de bodas, eso sí después de estar seguros de que habían consumado.
La segunda fue María Tudor, hija del famoso Enrique VIII y Catalina de Aragón. Se dice de ella que físicamente era fea, de voz hombruna y de rasgos duros, pero a la vez que era de carácter honesto y de educación esmerada. El matrimonio fue concertado por Carlos I, y a pesar de las pocas ganas de su hijo de contraer matrimonio con su tía, acabó acatando los deseos de su padre. Tenía 26 años cuando se volvió a casar, contando la reina inglesa con 39. A pesar de que el aspecto de María no levantase pasiones, Felipe II cumplió sus obligaciones meatrimoniales, y a los tres meses de casados la reina sospechó que estaba embarazada. Grande fue la alegria de Felipe al pensar que su sacrificio había sido recompensado, pero por desgracia, a pesar de que María experimentaba todos los síntomas, no estaba embarazada. Se ha supuesto que debido a una enfermedad, María Tudor era estéril, y que esos síntomas que experimentaba, se trataba de un embarazo psicológico. Lo peor fue que lograron convencerla de que esa enfermedad y por consecuencia, el no poder tener hijos, era debido a un castigo divino por no haber terminado la caza de los infieles. Meses después terminaron muriendo en la hoguera entre doscientos y mil herejes, lo que le dio el nombre de Bloody Mary.
Posteriormente debido a varios motivos, el contacto entre los esposos fue por carta y escaso. María Tudor murió envejecida y sola,siendo reina de España pero sin llegar a pisar suelo español.