En septiembre de 1476 llega a la corte de Isabel y Fernando en Segovia, donde, en manos de un educador, se revelará extraordinario en el manejo de las armas, en poco tiempo se convirtió en serio aspirante a formar parte de la orden de la caballería, aunque también debía mostrar la virtud de la prudencia caballeresca si quería hacer carrera en la corte. El trienio 1476-1479 se centró en educarle en los saberes e ideales caballerescos de Diez, Chacón y Valera, especie de proclama a favor del Estado de los Reyes Católicos; en hacerle comprender el alcance político de aquéllos, palabras como “dificultad, perfección, virtud” aderezan su planteamiento, la educación es una respuesta para todo, y el principal objetivo de los jóvenes era parecerse cada vez más a los modelos sociales procedentes de Francia, Borgoña o Flandes; en enseñarle a escribir cartas; y en política práctica, siendo testigo del concierto de matrimonio organizado por Fernando el Católico entre su hermana, Juana de Aragón, y su primo, Ferrante el Viejo, rey de Nápoles. Serán años donde, sobre todo, aprende del Rey Fernando, a cuyo lado se embriaga de cultura literaria y de teoría política, lecciones vitales para Gonzalo, donde, por otra parte, el joven andaluz derrocha inteligencia y carácter, dos cualidades difícilmente juntas; e invierte también sus días y sus horas en el aprendizaje de la formación y dirección de un ejército moderno, profesional, permanente, y al mando de auténticos capitanes.
Su estreno, exitoso por cierto, como “príncipe de su militiae” fue en la batalla de Albuela, en febrero de 1479, frente a los portugueses, donde, junto a otros jóvenes caballeros y donceles, Gonzalo, recién llegado al mando de la caballería, pudo demostrar todo lo que había aprendido al respecto. Sólo unas semanas antes de la muerte de Juan II había hecho rey de Aragón a Fernando, a cuyo alrededor, sus hombres de confianza, los caballeros de su casa, sus amigos, sus primos Enriquez, entre ellos Gonzalo, fijaban ya los objetivos políticos de una Monarquía unitaria en Castilla y Aragón.
Tres años más tarde, entre 1479 y 1482, proseguirá ese aprendizaje en la política hecha en equipo y siguiendo a un líder, para él, el rey Fernando. En este sentido será testigo excepcional del crucial año 1480 en la construcción del Estado de la Monarquía, y no sólo por sus cortes de Toledo, sino porque en 1480 existe ya la idea de que las tropas deben estar al mando de especialistas, reconociéndose así implícitamente la nueva clase de funcionarios dedicados a las armas. Tres años más, en suma, pasados en la corte, fundamentales para la construcción de los nuevos tiempos. Se organizaba así una clase de hidalgos que gracias a su formación militar, fue clave en el nuevo Estado de los Reyes Católicos en la guerra de Granada, norte de África y Mediterráneo oriental, combatiendo al Islam en definitiva, en la guerra, sobre todo la guerra en y de la frontera. Por eso, cuando en 1482 se produce el ataque de un grupo de musulmanes a una fortaleza de la frontera sur del reino de Castilla, Gonzalo está preparado y listo para ir a Granada como capitán de una compañía de ciento veinte hombres a caballo. Diez años pasarán antes de alcanzar las metas que ahora se abrían ante sus ojos, pero allí acompañara a Fernando, y no sólo físicamente, sino también en su destino final, será la ciudad de ambos para la eternidad. También el círculo de caballeros y capitanes que rodean a los reyes no pueden haber hallado nada mejor para sus objetivos.