En Toledo y su alfoz vivían, según el padrón de 1290, unas 350 familias, o sea entre mil y cuatro mil personas; allí se concentraba la mayor densidad de población judía, lo que convertía a la ciudad en <<verdadera metrópoli del judaísmo castellano >>.
El barrio judío estaba situado al oeste de la ciudad. La judería primitiva debía estar en el barrio de San Martín, entre la Puerta del Cambrón, San Juan de los Reyes, el río y el Puente San Martín. La judería creció rápidamente, llegando pronto a la colación de Santo Tomé y algo más tarde a la colación de San Román. Otros barrios habitados por judíos eran el de Hamanzeite con unos baños que Porres sitúa por donde ahora está la llamada Casa del Greco y el que se llamó degolladero; éste coincidía en parte con el emplazamiento de la judería primitiva; en él estaba la carnicería y el matadero donde los judíos degollaban las aves y las reses.
A finales del siglo XIV había en Toledo diez sinagogas, amén de cinco centros de estudio y oración o madrasas, a las que quizás haa que añadir dos más, de las que existe noticia documental. Una buena parte de las diez sinagogas desaparecieron en 1391, y sólo se han podido identificar con seguridad el Templo Nuevo o Sinagoga Nueva, que sería la que ahora se llama Santa María la Blanca, y la del Príncipe Samuel ha – Leví, conocida actualmente como sinagoga del Tránsito.
El Templo Nuevo o Sinagoga Nueva, hoy conocido como Santa María la Blanca, es un edificio de estilo mudéjar. Conforme a la tradición oriental, el mismo “vive” hacia el interior. Esta sinagoga tuvo considerable influencia sobre otras sinagogas españolas. En 1554, el cardenal Siliceo fund’o en ella un beaterio para mujeres arrepentidas. De simple ermita desde 1600, pasó a ser cuartel en 1791. En 1930, fue declarada monumento nacional.
La sinagoga del Príncipe Samuel ha – Leví, conocida actualmente como Sinagoga del Tránsito, es un tesorero real de Pedro I de Castilla, que la mandó edificar entre 1355 y 1357. Obra de singular belleza, conserva valiosas inscripciones hebraicas en las yeserías de sus muros y una rica techumbre en madera de cedro decorada con estrellas de ocho puntas; en 1492 pasó a depender de la Prden de Calatrava – fue priorato de San Benito -; en el siglo XVIII pasó a ser encomienda y archivo de la orden; desde 1964 es sede del Museo Sefardí.
Frente a la sinagoga del Tránsito se encuentran los jardines de la que hoy es Casa Museo del Greco, que fue en tiempos pasados el palacio de Samuel ha – Leví, el constructor de la sinagoga. La calle mercantil más famosa de la judería de Toledo fue la alcaná que todavía en el siglo XVII recuerdan Covarrubias y Cervantes – allí halla don Quijote el manuscrito árabe que cuenta su propia historia.