La cuarta etapa (1482-1499) comienza cuando Juan II sube al trono y comienza a llevar la dirección de las expediciones en África, las rutas de las Indias y la estrategia planetaria. Se realiza una expedición de 4000 kilómetros de costa mediante la navegación a la bolina (contra vientos y corrientes). Mediante el empleo de padrones, que eran mojones esculpidos que llevaban una inscripción precisa y jalonaban la ruta pero dos años después fueron sustituidos estos hitos por cruces de madera. .
En 1482 se realizó una expedición que hizo escala en la Mina y después hasta San Agostinho (Cabo Lobo), un segundo viaje en 1484, incursión en la desembocadura del rio Zaire (Congo), para luego descender a la desembocadura del rio Zaire (Congo).
En estos momentos todo estaba preparado para dar el salto, y realizar la unión marítima directa entre las dos humanidades importantes (más allá de África), en los dos extremos euroasiáticos. En los años 1487-88 se realizó la expedición terrestre por parte de Alfonso de Paiva y de Pero da Covilha por vía terrestre de ir a Oriente, visitando la India y el reino del Sacerdote Juan (Abisinia). La misión era recopilar el mayor número de información sobre las regiones. Habían sido elegidos por conocer la lengua árabe. el trayecto de la expedición comenzó en Valencia, prosiguieron por las ciudades de Barcelona, Nápoles y Rodas, llegando finalmente a Alejandría y desde este enclave partieron hacia el el Cairo y Suez y finalmente al llegar a Edén se separaron. Afonso de Pavia ira hacia Etiopia y Pero da Covilha hacia la India.
No obstante Afonso de Pavia enferma y muere pero Covilha pudo embarcar en un navío hasta la India visitando Calicut y Goa, Ormuz (la entrada del Golfo Pérsico). Fue una expedición de más de un año y pudo recabar información sobre la navegación y el comercio en el Océano Indico y en la costa occidental de la India,
A finales de 1489, Pero da Covilha parte de Ormuz con destino a Sofala (puerto de la costa oriental de África) . Después llega a El Cairo y le informan de la muerte de Afonso de Pavie y el rey le ordena que facilitara la información sobre los viajes y que prosiguiera el viaje si no había concluido todavía. No obstante decidió finalizar la expedición que su compañero no había concluido, que era ir a Abisinia.
En este periodo la expedición de Bartomeu Dias pudo lograr doblar el cabo de Buena Esperanza (1487-1488) que era la ruta marítima directa para llegar a Calicut (gracias a los informe de Pero da Covilha).
Mediante el empleo de la técnica de la doble Volta , la altura del 27º 28º latitud Sur, ante los vientos alisios, pudieron ir perpendicularmente a la costa, con el viento del babor hasta 37º38º latitud sur y así pudieron alcanzar el contraflujo de las latitudes medias. Esta maniobra, fue una noción de una simetría inversa del régimen de los vientos y de las corrientes en el hemisferio sur y el Norte. Al mismo tiempo la expedición doblo el cabo de Buena Esperanza sin verlo pero lo reconocieron al regreso y volviendo a encontrar la costa sur de África para finalmente llegar hasta el rio do Infante, terminando en el estuario del Tajo.
