En la Edad Media la ciudad de Toledo destacaba como cabeza política, religiosa y cultural del reino. Toledo fue urbanizada y engrandecida por los Reyes Católicos. Además fue donde se proclamo a Juana y Felipe el Hermoso como herederos de la corona de castilla en 1502.

Isabel la Católica hizo construir el monasterio de San Juan de los Reyes en conmemoración de la batalla de Toro (esa batalla tuvo lugar en la localidad de Zamora en 1476, entre las tropas de los RRCC por un lado y por otro de las de Alfonso V de Portugal, durante la Guerra de Sucesión. La batalla de Toro representó una gran victoria política para los reyes católicos, asegurando el trono a Isabel y la unión de Castilla y Aragón), también era el lugar donde quería ser enterrada con su marido, pero con la reconquista de Granada, los Reyes decidieron de cambiar. Los retos de los Reyes descansan entonces, hoy, en la Capilla Real de Granada. 

Bajo Carlos V, la ciudad de Toledo fue una de las primeras ciudades que se unió al conflicto de las Comunidades en 1520 (la mayor parte de las ciudades de la zona central del reino se revelaron contra la autoridad del monarca por varias causas) con dirigentes comuneros como Pedro Laso de la Vagay y Juan de Padilla. Tras la derrota comunera en la batalla de Villalar (fue el episodio decisivo de la Guerra de las Comunidades en la que se enfrentaron las fuerzas imperiales de Carlos V y las de varias juntas tal como la de Juan de Padilla, en el año 1521 en la ciudad de Villalar. LA batalla fue ganada por las fuerzas de Carlos V y puso fin a la Guerra de las Comunidades en el norte de Castilla donde fueron decapitados los capitanes comuneros), los comuneros toledanos dirigidos por María Pacheco, la viuda de Padilla, fueron los que resistieron más a los designios de Carlos V, hasta su rendición en 1522. Entonces Toledo se convirtió en una de las capitales del imperio.

Luego, el hijo de Carlos V, Felipe II, decidió trasladar la corte a Madrid en el año 1561. De ahí, la ciudad perdió gran parte de su poder político y peso social. Además, la ruina de la industria textil, uno de los sectores más importantes en Toledo, que tenía una importancia en toda España, acentuó la decadencia de la ciudad.

Entre otros monumentos interesantes (de los cuales hablare más detalladamente en un siguiente artículo) hay el Alcázar, el Hospital de Santa Cruz, el monasterio de San Lorenzo del Escorial y la Puerta Nueva de Bisagra de estilo purista. Veremos también que el Greco, hizo unas pinturas a y sobre Toledo. Con todos estos elementos, si algún día en uno de vuestros viajes os desplazáis a esta ciudad o sus alrededores, no dudéis en visitar estas obras con historia en ellas mismas.