Durante su estancia en Italia Don Juan mantuvo más de una relación y dos de esas mujeres fueron Zenobia Sarotosia y Ana de Toledo.
Por una parte, lo poco que sabemos de Zanobia Sarotosia es que mantuvo una relación con Don Juan de Austria fruto de la cual concibió un varón hacía 1574. Pero dicho niño murió poco después de nacer así que se desconoce su nombre.
Por otra parte, Ana de Toledo era la esposa del gobernador militar de Nápoles, que intentó sacar partido de su adulterio para meterse en asuntos políticos, lo que provocó un sonado escándalo.